1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)prop-1-yl)imidazolium bromide；3-methyl-1-(3-(triphenylphosphonio)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；3-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl-triphenylphosphanium;bromide；3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: 2Br*C₂₅H₂₇N₂P
• 分子量: 546.285
• InChiKey: QUZNMVXDGJNACE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)prop-1-yl)imidazol-2-yliden)chloro(η3-2-propen-1-yl)palladium(II) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方便获得N-膦酰基取代的NHC金属络合物[M = Ag（I），Rh（I），Pd（II）]

  摘要：

  一系列NHC的预配体设有通过丙基接头连接到N'位置的侧鏻部分时的季铵化容易地获得Ñ -mesityl-和Ñ甲基-咪唑，或ñ使用-基-咪唑啉（3-溴丙基）-三苯基溴化.。在K 2 CO 3的存在下，所生成的两性盐与[PdCl（烯丙基）] 2的反应以高收率提供了预期的NHC连接的Pd（II）金属配合物。用t BuOK进一步处理后者的配合物，会导致与moiety部分相邻的碳原子去质子化并形成相应的C，C螯合NHC-叶立德Pd（II）配合物。对涉及银的金属转移反应的另一种合成途径的研究偶然地分离出了通式[（NHC〜P +）2（Ag 4 Br 6）2-的不寻常的二聚四核NHC Ag（I）配合物并对其进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/c7dt02759a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 以89 %的产率得到1-methyl-3-(3-(triphenylphosphonio)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Coordination Properties of Phosphonium‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes Towards Gold

  摘要：

  摘要 通过简单的程序合成了带有N-杂环碳配体的金(I)络合物，该配体具有悬垂鏻基团。特别是，在反应介质中简单加入 LiBr 盐就能形成 NHC 金（I）单核配合物，而在没有过量溴离子的情况下，α 位亚甲基与膦基发生去质子化反应，从而分离出具有两个 C,C 桥 NHC-膦轭配体的双核配合物。这些配合物在溶液中通过核磁共振光谱和 ESI-MS 光谱进行表征，在固态下则通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。通过 Br2 与单核金（I）的氧化加成，还分离出了单核金（III）物种，并对其进行了全面表征。还报告了对 MCF7 癌细胞生物效应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300184

文献信息

• NOVEL GOLD(III) COMPLEXES CONTAINING N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGAND, SYNTHESIS, AND THEIR APPLICATIONS IN CANCER TREATMENT AND THIOL DETECTION
  申请人：University of Hong Kong

  公开号：US20140142080A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein is a method of synthesis of Au(III)-NHC complexes, a pharmaceutical composition comprises thereof. Also provided herein are the methods for the treatment and prevention of cancer/tumor in patients in need thereof by the administration of the Au(III)-NHC complexes. Also provided is method of detecting thiol in a biological system. The Au(III)-NHC complexes possess anticancer activity such as the induction of cell death, inhibition of cellular proliferation, inhibition of thioredoxin reductase activity, and inhibition of tumor growth in vivo.

  本文提供了一种合成Au(III)-NHC配合物的方法，以及由其组成的药物组合物。本文还提供了通过给予Au(III)-NHC配合物治疗和预防癌症/肿瘤的方法，适用于需要治疗的患者。本文还提供了一种在生物系统中检测巯基的方法。Au(III)-NHC配合物具有抗癌活性，如诱导细胞死亡，抑制细胞增殖，抑制硫氧还蛋白还原酶活性和抑制体内肿瘤生长等。
• Exploring the Coordination Properties of Phosphonium‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes Towards Gold
  作者：Riccardo De Marco、Valerio Giuso、Thierry Achard、Marzio Rancan、Marco Baron、Lidia Armelao、Matteo Mauro、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Cristina Tubaro

  DOI：10.1002/ejic.202300184

  日期：2023.8.11

  Gold(I) complexes with N‐heterocyclic carbene ligands functionalized with a pendant phosphonium moiety were synthesized by simple procedures. In particular, the simple addition of LiBr salt in the reaction media allows the formation of the NHC gold(I) mononuclear complexes, whilst in the absence of excess bromide ions the deprotonation of the methylene group in alpha position to the phosphonium group occurs, allowing the isolation of the dinuclear complexes with two C,C‐bridging NHC‐phosphonium ylide ligands. The complexes were characterized in solution with NMR spectroscopy and ESI‐MS spectrometry, as well as in the solid state by means of single crystal X‐ray diffraction analysis. Mononuclear gold(III) species were also isolated by Br₂ oxidative addition to the mononuclear gold(I) species and fully characterized. Preliminary results of the biological effects on MCF7 cancer cells are also reported.

  摘要 通过简单的程序合成了带有N-杂环碳配体的金(I)络合物，该配体具有悬垂鏻基团。特别是，在反应介质中简单加入 LiBr 盐就能形成 NHC 金（I）单核配合物，而在没有过量溴离子的情况下，α 位亚甲基与膦基发生去质子化反应，从而分离出具有两个 C,C 桥 NHC-膦轭配体的双核配合物。这些配合物在溶液中通过核磁共振光谱和 ESI-MS 光谱进行表征，在固态下则通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。通过 Br2 与单核金（I）的氧化加成，还分离出了单核金（III）物种，并对其进行了全面表征。还报告了对 MCF7 癌细胞生物效应的初步结果。
• A convenient access to N-phosphonio-substituted NHC metal complexes [M = Ag(<scp>i</scp>), Rh(<scp>i</scp>), Pd(<scp>ii</scp>)]
  作者：Idir Benaissa、Rachid Taakili、Noël Lugan、Yves Canac

  DOI：10.1039/c7dt02759a

  日期：——

  [PdCl(allyl)]2 in the presence of K2CO3 afforded the anticipated NHC-ligated Pd(II) metal complexes in high yields. Further treatment of the latter complexes with tBuOK induced a deprotonation of the carbon atom adjacent to the phosphonium moiety and the formation of the corresponding C,C-chelating NHC-phosphonium ylide Pd(II) complexes. Investigation of an alternative synthetic route involving a silver transmetallation

  一系列NHC的预配体设有通过丙基接头连接到N'位置的侧鏻部分时的季铵化容易地获得Ñ -mesityl-和Ñ甲基-咪唑，或ñ使用-基-咪唑啉（3-溴丙基）-三苯基溴化.。在K 2 CO 3的存在下，所生成的两性盐与[PdCl（烯丙基）] 2的反应以高收率提供了预期的NHC连接的Pd（II）金属配合物。用t BuOK进一步处理后者的配合物，会导致与moiety部分相邻的碳原子去质子化并形成相应的C，C螯合NHC-叶立德Pd（II）配合物。对涉及银的金属转移反应的另一种合成途径的研究偶然地分离出了通式[（NHC〜P +）2（Ag 4 Br 6）2-的不寻常的二聚四核NHC Ag（I）配合物并对其进行了全面表征。
• Triphenylphosphonium-functionalized N-heterocyclic carbene platinum complexes [(NHC-TPP+)Pt] induce cell death of human glioblastoma cancer stem cells
  作者：Patricia Fernandez de Larrinoa、Jordan Parmentier、Antoine Kichler、Thierry Achard、Monique Dontenwill、Christel Herold-Mende、Sylvie Fournel、Benoît Frisch、Béatrice Heurtault、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2023.123071

  日期：2023.6

  mitochondria-dependent apoptosis can efficiently kill cancer stem cells. In this context, a novel series of platinum(II) complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) of the type [(NHC)PtI2(L)] modified with the mitochondria targeting group triphenylphosphonium were synthesized. After a complete characterization of the platinum complexes, the cytotoxicity against two different cancer cell lines, including a cancer stem

  越来越多的实验和临床证据表明，被称为癌症干细胞 (CSC) 的稀有细胞群在包括胶质母细胞瘤在内的多种癌症的发展和治疗耐药性中发挥着重要作用。因此，消除这些细胞至关重要。有趣的是，最近的结果表明，使用特异性破坏线粒体或诱导线粒体依赖性细胞凋亡的药物可以有效地杀死癌症干细胞。在此背景下，一系列带有 N-杂环卡宾 (NHC) 的新型铂 (II) 络合物 [(NHC)PtI 2(L)] 合成了用线粒体靶向基团三苯基膦修饰的化合物。在对铂络合物进行完整表征后，研究了对两种不同癌细胞系（包括癌症干细胞系）的细胞毒性。最好的化合物在低 μM 范围内将两种细胞系的细胞活力降低了 50%，与奥沙利铂相比，对 CSC 系的抗癌活性高约 300 倍。最后，机理研究表明，三苯基膦功能化的铂络合物显着改变了线粒体功能，并诱导了非典型细胞死亡。