5-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine；5-(trifluoromethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₇F₆N
• 分子量: 291.196
• InChiKey: PHLPMBBOMACZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化铂 (II) 金属介原基于具有六链环的半圆盘形 β-二酮酸配体：晶体结构、中间相特性和半导体器件

  摘要：

  一系列新的半圆盘状铂(II)配合物[Pt(ppy)(AL n -6OC n H 2 n +1 )] ( Pt-An) , [Pt(ppyF)(AL n -6OC n H 2 n +1 )] ( Pt-Bn)和 [Pt(ppyCF 3 )(AL n -6OC n H 2 n +1 )] ( Pt-Cn) (AL n -6OC n H 2 n +1 = 1 ,3-双(3,4,5-三烷氧基苯基)丙烷-1,3-二酮；n= 1, 6, 12) 设计合成了结构简洁的化合物，其中2-苯基吡啶(ppy)衍生物作为环金属化配体，六链β-二酮衍生物AL n -6OC n H 2 n +1作为辅助配体。甲氧基二酮酸酯类似物Pt-A1、Pt-B1和Pt-C1的单晶数据表明它们都显示出极好的正方形平面度。通过将氟或三氟甲基引入 ppy，这些铂 (II) 配合物显示出一定的发射可调性（范围为 λ = 506–535

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01327
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84.9%的产率得到5-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-substituted cyclometalated iridium^III emitters with high photostability for continuous oxygen sensing

  摘要：

  新的三氟甲基取代的环金属化铱（III）配合物表现出高光致发光量子产率、增加的氧化电位和增强的光稳定性。固定有铱（III）配合物的氧感测膜在氧浓度变化时展现出快速响应和高灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c5tc01599e

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Room-temperature palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of arylboric acid with aryl chlorides
  作者：Dan Wang、Hong-Guan Chen、Xin-Chuan Tian、Xiao-Xia Liang、Feng-Zhen Chen、Feng Gao

  DOI：10.1039/c5ra19790b

  日期：——

  An efficient room-temperature Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl-boronic acids with aryl chlorides is communicated here. The Pd(OAc)2/NiXantphos catalyst system enables the coupling reaction at room temperature in good to excellent yields (average yield >90%).

  本文介绍了一种有效的室温钯催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联反应。Pd（OAc）2 / NiXantphos催化剂体系能够在室温下以良好至优异的收率（平均收率> 90％）进行偶联反应。
• 基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103145763B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。
• Highly Enantioselective 6π Photoelectrocyclizations Engineered by Hydrogen Bonding
  作者：Wesley B. Swords、Hanna Lee、Yerin Park、Franco Llamas、Kazimer L. Skubi、Jiyong Park、Ilia A. Guzei、Mu-Hyun Baik、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.3c10782

  日期：2023.12.13

  produce structurally complex molecules and their central role in elucidating fundamental mechanistic principles of photochemistry. We present herein a highly enantioselective 6π photoelectrocyclization catalyzed by a chiral Ir(III) photosensitizer. This transformation was successfully realized by engineering a strong hydrogen-bonding interaction between a pyrazole moiety on the catalyst and a basic imidazolyl

  光化学电环化反应因其产生结构复杂的分子的能力以及它们在阐明光化学的基本机理原理中的核心作用而受到重视。我们在这里提出了一种由手性 Ir（III） 光敏剂催化的高对映选择性 6π 光电环化。这种转变是通过在催化剂上的吡唑基团和衬底上的碱性咪唑基酮之间设计强氢键相互作用而成功实现的。为了阐明立体感应的起源，我们进行了一项结合实验和计算机理研究的综合调查。密度泛函理论的计算结果强调了手性和旋选择性在电环化过程中发挥的关键作用，以及在随后的 [1,4]-H 偏移步骤中的空间需求。我们的研究结果不仅为开发手性光催化剂提供了有价值的指导，而且为在 6π 光电环化反应中实现高水平的对映选择性提供了重要的参考。
• Enantioselective Paternò–Büchi Reactions: Strategic Application of a Triplet Rebound Mechanism for Asymmetric Photocatalysis
  作者：Jesse B. Kidd、Tahoe A. Fiala、Wesley B. Swords、Yerin Park、Kent A. Meyer、Kyana M. Sanders、Ilia A. Guzei、John C. Wright、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.4c02975

  日期：2024.6.5

  electronic structure of their excited state and divert their reactivity toward alternate photoproducts. We show herein that a triplet rebound strategy enables the stereocontrolled reaction of an excited-state carbonyl compound in its native, unbound state. These studies have resulted in the development of the first highly enantioselective catalytic Paternò–Büchi reaction, catalyzed by a novel hydrogen-bonding

  Paternò-Büchi 反应是羰基与烯烃的 [2 + 2] 光环加成反应，得到氧杂环丁烷。然而，这种经典光反应的对映选择性催化已被证明是一个长期存在的挑战。许多最先进的不对称光化学策略并不适合解决这个问题，因为羰基与布朗斯台德或路易斯酸性催化剂的相互作用可以改变其激发态的电子结构并将其反应性转向替代光产物。我们在此表明​​，三重态回弹策略能够实现激发态羰基化合物在其天然、未结合状态下的立体控制反应。这些研究开发出了第一个高度对映选择性催化 Paternò-Büchi 反应，该反应由新型氢键手性 Ir 光催化剂催化。