N-(2-nitrophenyl)-4-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WVTBNVXPYAZZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 4-苯基丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到N-(2-nitrophenyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯胺作为 LuxR 调节的 QS 调制的简单支架

  摘要：

  通过对接实验和对一系列 15 种特殊合成化合物的生物学评估，研究了 2-取代苯胺基序作为设计潜在 LuxR 调节的群体感应 (QS) 调节剂的支架的能力。考虑了苯胺、2-乙酰苯胺和 2-硝基苯胺，以及它们的 N-酰化衍生物。对接实验表明，2-取代的苯胺基序适合 AHL 内酯部分位置的 LuxR 结合位点，生物学评估揭示了几种化合物的 QS 拮抗活性，验证了该支架作用于 QS 的假设。讨论了与 LuxR 结合位点的关键残基的相互作用的结构活性关系，显示出 H 键合模式的显着变化。

  DOI：

  10.3390/molecules22122090

文献信息

• 2-Substituted Aniline as a Simple Scaffold for LuxR-Regulated QS Modulation
  作者：Sizhe Li、Julien Wawrzyniak、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/molecules22122090

  日期：——

  that the 2-substituted aniline motif fits within the LuxR binding site at the place of the lactone moiety of AHL, and the biological evaluation revealed QS antagonisitic activity for several compounds, validating the hypothesis that this scaffold acts on QS. Structure activity relationships are discussed regarding interactions with the key residues of the LuxR binding site, showing significant variations

  通过对接实验和对一系列 15 种特殊合成化合物的生物学评估，研究了 2-取代苯胺基序作为设计潜在 LuxR 调节的群体感应 (QS) 调节剂的支架的能力。考虑了苯胺、2-乙酰苯胺和 2-硝基苯胺，以及它们的 N-酰化衍生物。对接实验表明，2-取代的苯胺基序适合 AHL 内酯部分位置的 LuxR 结合位点，生物学评估揭示了几种化合物的 QS 拮抗活性，验证了该支架作用于 QS 的假设。讨论了与 LuxR 结合位点的关键残基的相互作用的结构活性关系，显示出 H 键合模式的显着变化。