1-cycloheptylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cycloheptylisoquinoline
• 英文别名: 1-Cycloheptylisoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XIUCFTMWWAUDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-cycloheptylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的烷基自由基的脱氨性策略

  摘要：

  描述了一种由氧化还原活化的伯胺前体以可见光为媒介生成烷基的脱氨策略。丰富而廉价的伯胺原料（包括氨基酸）可以一步一步转化为具有氧化还原活性的吡啶鎓盐，然后通过与激发态光催化剂反应转化为烷基自由基。在温和条件下，许多杂芳烃的烷基化证明了该方案的广泛合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201706896

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Metal–Organic Layers for Synergistic Lewis Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Wenjie Shi、Eric You、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b12593

  日期：2020.1.29

  Metyrapone. The superior catalytic performance of Hf12-Ir-OTf over a mixture of photoredox catalyst and stoichiometric amounts of Brønsted acids or sub-stoichiometric amounts (20 mol%) of Lewis acids is attributed to the close proximity (1.2 nm) between photoredox and Lewis acid catalysts in Hf12-Ir-OTf, which not only facilitates the reaction between the carbon radical and the activated heteroarene but

  我们报告了一种新型多功能金属有机层 (MOL) Hf12-Ir-OTf 的设计，包括三氟甲磺酸盐 (OTf) 封端的 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2 + [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF(CF3)ppy = 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶]桥连配体。Hf12-Ir-OTf 有效催化杂芳烃与醚、胺和未活化烷烃的脱氢交叉偶联，转换数分别为 930、790 和 950。Hf12-Ir-OTf 还能够有效地催化生物活性分子和药物分子（如咖啡因、法舒地尔和美替拉酮）的后期功能化。
• Electrophotocatalytic C−H Functionalization of N‐Heteroarenes with Unactivated Alkanes under External Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhoumei Tan、Xinrui He、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1002/cssc.202102360

  日期：2022.3.22

  Two technologies, one goal: A sustainable electrophotocatalytic strategy to access alkyl radicals from unactivated alkanes for the following Minisci alkylation reactions is developed. This method features broad substrate generality, earth-abundant cerium catalyst, external oxidant-free conditions, and excellent atom economy.

  两种技术，一个目标：开发了一种可持续的电光催化策略，用于从未活化的烷烃中获取烷基自由基，用于以下 Minisci 烷基化反应。该方法具有广泛的底物通用性、地球上丰富的铈催化剂、无外部氧化剂条件和优异的原子经济性。