3-(4-aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluorobenzoic acid
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₂
• 分子量: 284.249
• InChiKey: LLALNONGBQVJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluorobenzoic acid 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 2-( 1H-7-azabenzotniazol-1-yl)-1,1,3,3-tetrarmethyluroniumhexafluorophosphate methanaminium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以15 mg的产率得到3-(4-aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluoro-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOQUINAZOLINE AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明提供了具有以下一般式的新化合物： 其中A，R1，R2和R3如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20130324516A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-aminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的铅识别和优化发现MAP4K4的选择性4-氨基吡啶并嘧啶抑制剂。

  摘要：

  丝裂原活化的蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，与许多生物过程的调控有关。基于片段的线索发现方法用于生成有效的和选择性的MAP4K4抑制剂。本文追求的碎片命中具有出色的配体效率（LE），这是随后成功优化成药物样先导化合物的重要属性。优化工作最终使我们专注于吡啶并嘧啶系列，从中鉴定出6-（2-氟吡啶-4-基）吡啶[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（29）。该化合物具有低纳摩尔浓度，优异的激酶选择性和良好的体内暴露，并且在人肿瘤异种移植模型中显示出体内药效学作用。

  DOI：

  10.1021/jm500155b

文献信息

• Aminoquinazoline and pyridopyrimidine derivatives
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09382241B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein A, R1, R2 and R3 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中A，R1，R2和R3的定义如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• US9382241B2
  申请人：——

  公开号：US9382241B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• US9592235B2
  申请人：——

  公开号：US9592235B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• US9855269B2
  申请人：——

  公开号：US9855269B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• [EN] AMINOQUINAZOLINE AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINAZOLINE ET DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013178591A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein A, R1 R2 and R3 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.