(trifluoromethyl)cycloheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (trifluoromethyl)cycloheptane
• 英文别名: Trifluoromethylcycloheptane
• 化学式: C₈H₁₃F₃
• 分子量: 166.186
• InChiKey: ZVTQDSOFVIPUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cycloheptylethan-1-one 在 potassium fluoride 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (trifluoromethyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−C 键断裂对羰基和未活化烯烃衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202214633

文献信息

• Direct C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Unactivated Alkanes Enabled by Multifunctional Trifluoromethyl Copper Complexes
  作者：Geunho Choi、Geun Seok Lee、Beomsoon Park、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202012263

  日期：2021.3

  photoinduced reaction, the source of a trifluoromethyl radical as a hydrogen atom transfer reagent, and the source of a trifluoromethyl anion for functionalization. The reaction was initiated by the generation of reactive electrophilic carbon‐centered CF3 radical through photoinduced homolytic cleavage of bpyCu(CF3)3, followed by hydrogen abstraction from an unactivated C(sp3)−H bond. Comprehensive mechanistic

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  作者：David J. P. Kornfilt、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b03024

  日期：2019.5.1

  of Csp3-bromides. Specifically, a copper/photoredox dual catalytic system for the coupling of alkyl bromides with trifluoromethyl groups is presented. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of alkyl, allyl, benzyl, and heterobenzyl bromides into the corresponding alkyl trifluoromethanes.

  铜氧化加成到有机卤化物中是一个具有挑战性的双电子过程。相比之下，铜与 Csp2 碳-溴键的正式氧化加成可以通过在光氧化还原条件下使用潜在的甲硅烷基自由基来完成。这种铜氧化加成的新范例现已应用于铜催化的 Csp3-溴化物交叉偶联。具体而言，提出了一种用于烷基溴与三氟甲基偶联的铜/光氧化还原双催化系统。这种操作简单且可靠的方案成功地将各种烷基、烯丙基、苄基和杂苄基溴化物转化为相应的烷基三氟甲烷。
• BICYCLIC COMPOUND ACTING AS ROR INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3663299A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  A bicyclic compound acting as a RORγ inhibitor. Provided are a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the compound having a structure as represented by formula (I-A) or formula (I-B). The provided compound of formula (I-A) or formula (I-B) or pharmaceutically acceptable salt thereof has good RORγ inhibitory activities, being expected to be used for treating diseases mediated by RORγ receptors in a mammal.

  一种作为 RORγ 抑制剂的双环化合物。提供一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐，该化合物具有式（I-A）或式（I-B）所代表的结构。所提供的式(I-A)或式(I-B)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的RORγ抑制活性，有望用于治疗哺乳动物中由RORγ受体介导的疾病。
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。