3-(3-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanone；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: YPFNRLWIOMMCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的二氧化硫配体基序的电子和立体调节及其在硼酸对多种受体的Rh（I）催化加成反应中的应用

  摘要：

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01269

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct β-C−H Arylation of Ketones with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xiaoyun Hu、Xiaobo Yang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700277

  日期：2017.7.17

  A palladium‐catalyzed direct β‐C−H arylation of ketones was developed under mild conditions in water, featuring commercially available arylboronic acids as nucleophilic aryl sources and o‐iodoxybenzoic acid as the oxidant. The method provides a concise route to access β‐arylated ketones. Preliminary studies indicated that direct asymmetric β‐C−H arylation of ketones could be achieved by this strategy

  在水中温和条件下开发了钯催化的酮的直接β-H-H芳基化反应，其特征是市售的芳基硼酸为亲核芳基源，邻碘氧苯甲酸为氧化剂。该方法提供了访问β-芳基酮的简洁途径。初步研究表明，通过这种策略可以实现酮类的直接不对称β-C-H芳基化。
• Rh-catalyzed 1,4-addition of triallyl(aryl)silanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.002

  日期：2016.4

  4-addition of triallyl(aryl)silane to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. Triallyl(aryl)silanes were used as air- and moisture-stable silicon nucleophiles. Allylsilanes were converted to silanols in situ and underwent transmetalation. This method can accept a wide range of functionalized triallyl(aryl)silane and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。
• Heterogeneous Gold Catalyst: Synthesis, Characterization, and Application in 1,4-Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Alaina Moragues、Florentina Neaţu、Vasile I. Pârvulescu、Maria Dolores Marcos、Pedro Amorós、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acscatal.5b01207

  日期：2015.9.4

  The new 1 wt % Au/TiO2-UVM-7 catalyst was prepared and fully characterized. This heterogeneous catalyst proved to be active, selective and recyclable for the unprecedented gold-catalyzed 1,4-addition of various functionalized arylboronic acids to 2-cyclohexen-1-one and other selected enones using toluene as a solvent. The gold-based catalyst was recycled two times and played an active role in this reaction, and the nature of the solvent determined a remarkable change in the products' selectivities.
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。