triallyl(3-methylphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triallyl(3-methylphenyl)silane
• 英文别名: (3-Methylphenyl)-tris(prop-2-enyl)silane；(3-methylphenyl)-tris(prop-2-enyl)silane
• 化学式: C₁₆H₂₂Si
• 分子量: 242.436
• InChiKey: HFNWJPMKPNXCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 triallyl(3-methylphenyl)silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到3-(3-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷1，，4-加成反应到α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.002

文献信息

• Rh-catalyzed 1,4-addition of triallyl(aryl)silanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.002

  日期：2016.4

  4-addition of triallyl(aryl)silane to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. Triallyl(aryl)silanes were used as air- and moisture-stable silicon nucleophiles. Allylsilanes were converted to silanols in situ and underwent transmetalation. This method can accept a wide range of functionalized triallyl(aryl)silane and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。