(R)-(+)-2-methyl-2-(p-tert-butylphenyl)-5-(N-methylanilinomethylene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-2-(p-tert-butylphenyl)-5-(N-methylanilinomethylene)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,5E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-methyl-5-[(N-methylanilino)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: RSAGVFTTYPIWJT-IKPXGLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-oxocyclopentanecarbaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (S)-2-(diiPr-phosphino)-2'-(1-naphthyl-CH₂-)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-2-(p-tert-butylphenyl)-5-(N-methylanilinomethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的酮烯醇不对称芳基化催化剂

  摘要：

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。

  DOI：

  10.1021/ja011122+

文献信息

• An Improved Catalyst for the Asymmetric Arylation of Ketone Enolates
  作者：Takayuki Hamada、André Chieffi、Jens Åhman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja011122+

  日期：2002.2.1

  system for the enantioselective alpha-arylation of ketones is reported. This catalyst, prepared from Pd(2)(dba)(3) and a bulky dialkylphosphino-binaphthyl ligand, is able to effect the asymmetric arylation of ketone enolates with aryl bromides utilizing NaO(t)()Bu as base. These new catalysts enjoy much higher reactivity than previous systems; arylation reactions could be effected at room temperature

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。