[(R)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: CHWSLNCYQOYQKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-溴苯乙烯环氧化物 、 氨基甲酸叔丁酯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) air 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到[(R)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的1,2-氨基醇的不对称催化合成。

  摘要：

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ol048322l

文献信息

• [EN] BETA-ARRESTIN-BIASED CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] AGONISTES, BIAISÉS EN FAVEUR DE LA BÊTA-ARRESTINE, DES RÉCEPTEURS CB1 AUX CANNABINOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA AT GREENSBORO

  公开号：WO2015195486A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention provides compounds having a CB1 receptor-binding moiety and a directing moiety. In related aspects, the invention provides pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, methods for inhibiting a pathway modulated in part by the CB1 receptor activity, and methods for treating a condition or disorder mediated in part by CB1 receptor activity. In certain embodiments, the compounds are compounds of Formula (I). Methods of preparing compounds of Formula (I) are also described. In another aspect, the invention provides methods of identifying a selective agonist of the beta-arrestin pathway over the G-protein pathway.

  本发明提供了具有CB1受体结合基团和导向基团的化合物。在相关方面，该发明提供了含有本发明化合物的药物组合物，用于抑制部分受CB1受体活性调节的途径的方法，以及用于治疗部分受CB1受体活性调节的疾病或疾病的方法。在某些实施例中，这些化合物是Formula（I）的化合物。还描述了制备Formula（I）化合物的方法。在另一个方面，该发明提供了识别β-阻滞蛋白途径选择性激动剂的方法，而不是G蛋白途径的方法。
• Beta-arrestin-biased cannabinoid CB1 receptor agonists and methods for making and using them
  申请人：The University of North Carolina at Greensboro

  公开号：US10118914B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides compounds having a CB1 receptor-binding moiety and a directing moiety. In related aspects, the invention provides pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, methods for inhibiting a pathway modulated in part by the CB1 receptor activity, and methods for treating a condition or disorder mediated in part by CB1 receptor activity. In certain embodiments, the compounds are compounds of Formula I. Methods of preparing compounds of Formula I are also described. In another aspect, the invention provides methods of identifying a selective agonist of the beta-arrestin pathway over the G-protein pathway.

  本发明提供了具有 CB1 受体结合分子和指导分子的化合物。在相关方面，本发明提供了含有本发明化合物的药物组合物、抑制部分由 CB1 受体活性调节的通路的方法，以及治疗部分由 CB1 受体活性介导的病症或紊乱的方法。在某些实施方案中，化合物是式 I 的化合物。本发明还描述了制备式 I 化合物的方法。在另一个方面，本发明提供了鉴定β-阿司匹林通路的选择性激动剂而不是G-蛋白通路的方法。
• BETA-ARRESTIN-BIASED CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：The University of North Carolina at Greensboro

  公开号：US20170166554A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides compounds having a CB 1 receptor-binding moiety and a directing moiety. In related aspects, the invention provides pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, methods for inhibiting a pathway modulated in part by the CB 1 receptor activity, and methods for treating a condition or disorder mediated in part by CB 1 receptor activity. In certain embodiments, the compounds are compounds of Formula I. Methods of preparing compounds of Formula I are also described. In another aspect, the invention provides methods of identifying a selective agonist of the beta-arrestin pathway over the G-protein pathway.