N-(1S,2S)-2-amino-(1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1S,2S)-2-amino-(1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide；(S,S)-pCF3-Ph-SO2-DPEN；N-((1S,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 420.455
• InChiKey: WVSQPMQOVRCKOM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 N-(1S,2S)-2-amino-(1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-羟基砜及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性β‑羟基砜（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：炔烃（式II）和亚磺酸钠（式III）为原料，甲醇和水的混合溶液为溶剂，铁盐为催化剂，经氧磺酰化反应生成中间体β‑羰基砜（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属铑络合物做催化剂，氢源，在氮气保护下经不对称转移氢化得到手性β‑羟基砜（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，在合成手性β‑羟基砜类医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108947877B
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-(1S,2S)-2-amino-(1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(1S,2S)-2-amino-(1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120824

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quinone Reduction by Organo-Osmium Half-Sandwich Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Elizabeth M. Bolitho、Nathan G. Worby、James P. C. Coverdale、Juliusz A. Wolny、Volker Schünemann、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00358

  日期：2021.9.13

  reduction of quinones, potential biological substrates, which play a major role in cellular electron transfer chains. We show that the series of [OsII(η6-arene)(R-PhDPEN)] derivatives exhibit high turnover frequencies, enantioselectivities (>92%), and conversions (>93%) for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acetophenone-derived substrates and reduce duroquinone and menadione to their di-alcohol

  有机锇 (II) 16 电子配合物 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)]（其中 η 6 -芳烃 =对伞花烃或联苯）可以催化前手性酮还原为光学纯醇氢化物源的存在。这种复合物可以在癌细胞中实现丙酮酸向非天然d-乳酸的转化。为了提高这些锇配合物的催化性能，我们在对位(R 1 ) 或间位(R 2) 手性 R-苯基-磺酰基-二苯基乙二胺 (R-PhDPEN) 配体的位置，并探索了在细胞电子转移链中起主要作用的潜在生物底物醌的还原。我们表明 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)] 系列衍生物在不对称转移氢化 (ATH) 中表现出高周转频率、对映选择性 (>92%) 和转化率 (>93%)。苯乙酮衍生的底物，并将杜罗醌和甲萘醌还原为它们的二元醇衍生物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算的催化模型表明，涉及由催化剂胺基团辅助的甲酸去质子化、苯基-杜罗醌堆积、氢化物转移到 Os
• Enhanced Hydrogen Generation from Formic Acid by Half-Sandwich Iridium(III) Complexes with Metal/NH Bifunctionality: A Pronounced Switch from Transfer Hydrogenation
  作者：Asuka Matsunami、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/chem.201502412

  日期：2015.9.21

  By switching the catalytic function from transfer hydrogenation based on the metal/NH bifunctionality, facile dehydrogenation of formic acid was achieved by amido‐ and hydrido(amine)–Ir complexes derived from N‐triflyl‐1,2‐diphenylethylenediamine (TfDPEN) at ambient temperature even in the absence of base additives. Further acceleration was observed by the addition of water, leading to a maximum turnover

  通过基于金属/ NH双官能团转换转移催化的催化功能，在环境温度下通过衍生自N -triflyl-1,2-二苯基乙二胺（TfDPEN）的酰胺和氢化（胺）-Ir络合物实现了甲酸的轻松脱氢。即使没有基础添加剂也能保持最高温度。通过添加水观察到进一步加速，导致最大周转频率高于6000h -1。假定质子胺配体和水可引导质子继发机制，以实现金属氢化物的有效质子化。
• Synthesis of Optically Active 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Asymmetric Hydrogenation Using Iridium-Diamine Catalyst
  作者：Fei Chen

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0213

  日期：——
• Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation
  作者：José E.D. Martins、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.012

  日期：2009.7

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.