4-hydroxy-3-(isobutoxycarbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(isobutoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(isobutylcarbonyl)benzoic acid；4-Hydroxy-3-(2-methylpropoxycarbonyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PFHUICJSMFWHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 4-羟基间苯二甲酸 在 4-(dihydroxyboranyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-3-(isobutoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-硼氢化吡啶鎓卤化物与硼酸作α-羟基羧酸酯化的催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。

  DOI：

  10.1021/ol052061d

文献信息

• <i>N</i>-Alkyl-4-boronopyridinium Halides versus Boric Acid as Catalysts for the Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol052061d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Boric acid is a highly effective catalyst for the dehydrative esterification reaction between equimolar mixtures of alpha-hydroxycarboxylic acids and alcohols. In contrast, N-methyl-4-boronopyridinium iodide (2a) is a more effective catalyst than boric acid for the similar esterification in excess alcohol. A heterogeneous catalyst, such as N-polystyrene-bound 4-boronopyridinium

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。