5-isopropyl-1-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-isopropyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one；1-phenyl-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SEKZYKXZHMYZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-N-phenylhex-4-enamide 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-isopropyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺NH键的质子耦合电子转移活化引起的催化CN键形成反应

  摘要：

  在过去的三年中，我们的小组对质子偶联电子转移（PCET）促进普通有机官能团的直接均质键活化的能力感兴趣，而普通有机官能团对常规氢原子转移催化剂的底物构成了挑战。该观点详细介绍了我们为开发氧化PCET平台以激活酰胺的强N–H键，为合成有用的酰胺基提供催化途径而做出的努力。我们成功地确定了单电子氧化剂和布朗斯台德碱的兼容组合，尽管它们无法独立激活酰胺底物，但与必要的能级同时伴随通过协调的PCET均化N–H键的作用。所得的酰胺基被用于烯烃碳氨化和加氢酰胺化的新催化方案的开发中。我们还强调了我们的努力，以开发基于PCET的键弱化方案，用于使用酰胺底物的催化共轭胺化反应。在这项工作中，与Ti（III）催化剂配位会显着降低连接的酰胺N–H键的强度，从而使弱H原子受体TEMPO容易发生PCET事件。尽管此讨论的重点是酰胺活化，但我们认为此处介绍的设计参数是通用的，应该为开发PCET催化剂系统提供框架，以

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00486

文献信息

• Understanding Chemoselectivity in Proton-Coupled Electron Transfer: A Kinetic Study of Amide and Thiol Activation
  作者：Guanqi Qiu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08398

  日期：2019.10.23

  of proton-coupled electron transfer (PCET) has advanced significantly, few reports have sought to elucidate the factors that control chemoselectivity in these reactions. Here we present a kinetic study that provides a quantitative basis for understanding the chemoselectivity in competitive PCET activations of amides and thiols relevant to catalytic olefin hydroamidation reactions. These results demonstrate

  虽然对质子耦合电子转移 (PCET) 的机理理解有了显着进展，但很少有报道试图阐明控制这些反应中化学选择性的因素。在这里，我们提出了一项动力学研究，该研究为理解与催化烯烃加氢酰胺化反应相关的酰胺和硫醇的竞争性 PCET 活化的化学选择性提供了定量基础。这些结果证明了 PCET 速率常数、氢键平衡和速率-驱动力关系之间的相互作用如何共同决定在给定条件下的 PCET 化学选择性。反过来，这些发现预测了模型加氢酰胺化反应中的反应性趋势，在存在更弱的硫醇 SH 键的情况下使酰胺 NH 键的选择性活化合理化，
• Facile cyclization of amidyl radicals generated from N-acyltriazenes
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.023

  日期：2005.9

  N-Acyltriazenes serve as a tin-free and initiator-free source for amidyl radicals. Thermal decomposition of N,N′-diaryl-N-(4-pentenoyl)triazenes in refluxing toluene led to the formation of monocyclic and tricyclic lactams in satisfactory yields via 5-exo amidyl radical cyclization.

  N-酰基三氮烯可作为酰胺基的无锡和无引发剂的来源。N，N′-二芳基-N-（4-戊烯酰基）三氮烯在回流的甲苯中的热分解导致通过5-外酰胺基自由基环化以令人满意的产率形成单环和三环内酰胺。
• Catalytic Olefin Hydroamidation Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：David C. Miller、Gilbert J. Choi、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.5b09671

  日期：2015.10.28

  Here we report a ternary catalyst system for the intramolecular hydroamidation of unactivated olefins using simple N-aryl amide derivatives. Amide activation in these reactions occurs via concerted proton-coupled electron transfer (PCET) mediated by an excited state iridium complex and weak phosphate base to furnish a reactive amidyl radical that readily adds to pendant alkenes. A series of H-atom, electron, and proton transfer events with a thiophenol cocatalyst furnish the product and regenerate the active forms of the photocatalyst and base. Mechanistic studies indicate that the amide substrate can be selectively homolyzed via PCET in the presence of the thiophenol, despite a large difference in bond dissociation free energies between these functional groups.
• PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US20220153732A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same, wherein the compound has a structure of Formula (I), (II), or (III).