2-ethyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline
• 英文别名: [5-(1-Adamantyl)-2-ethylphenyl]amine；5-(1-adamantyl)-2-ethylaniline
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• mdl: MFCD05855100
• 分子量: 255.403
• InChiKey: RZNXNFOOKXUKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-乙基乙酰苯胺 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-ethyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺在三氟乙酸中的金刚烷基化

  摘要：

  研究了 N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺与羟基金刚烷衍生物在三氟乙酸中的烷基化反应。确定了三氟乙酸对邻烷基取代乙酰苯胺的金刚烷基化区域选择性的差异化作用，导致相对于烷基的对位取代产物在能量上更稳定（对位烷基异构体的含量为 93– 94%）。这能够以 83-99% 的产率和 95-99% 的纯度合成金刚烷基氨基芳烃。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2873-9

文献信息

• Adamantylation of N-aryl and N-arylalkyl acetamides in trifluoroacetic acid
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、D. V. Zavyalov、V. I. Porkhun、E. N. Savelyev、E. A. Potaenkova、O. V. Vostrikova、M. A. Nakhod、A. V. Kireeva、A. M. Pichugin

  DOI：10.1007/s11172-020-2873-9

  日期：2020.6

  Alkylation of N-aryl and N-arylalkyl acetamides with hydroxy adamantane derivatives in trifluoroacetic acid was studied. The differentiating effect of trifluoroacetic acid on the regio-selectivity of adamantylation of o-alkyl-substituted acetanilides was established, leading to energetically more stable products of para-substitution with respect to the alkyl group (the content of para-alkyl isomers

  研究了 N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺与羟基金刚烷衍生物在三氟乙酸中的烷基化反应。确定了三氟乙酸对邻烷基取代乙酰苯胺的金刚烷基化区域选择性的差异化作用，导致相对于烷基的对位取代产物在能量上更稳定（对位烷基异构体的含量为 93– 94%）。这能够以 83-99% 的产率和 95-99% 的纯度合成金刚烷基氨基芳烃。