6-chloro-3-(4-chlorobenzyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-chlorobenzyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-[(4-chlorophenyl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: JTJGFJLOWKKDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-3-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-chroman-2-one 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到6-chloro-3-(4-chlorobenzyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Arylidene-3,4-Dihydrocoumarins

  摘要：

  Methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylene propionates react with phenols, 2-naphtol, 1,4-dihydroxybenzene, 2,3-dihydroxynaphtalene and 2,7-dihydroxynaphtalene in the presence of silica gel-supported ZnBr2 or FeCl3 to give 3-arylidene-3,4-dihydro coumarins or 3-methylene-3,4-dihydrocoumarins.

  DOI：

  10.1080/00397919408010605

文献信息

• Synthesis of coumarins derivatives via decarboxylative cross-coupling of coumarin-3-carboxylic acid with benzylic C(sp3)-H bond
  作者：Shuang-hong Hao、Li-Xia Li、Dao-Qing Dong、Zu-Li Wang、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.001

  日期：2018.11

  The reaction of coumarin-3-carboxylic acid with benzylic C(sp3)-H bond was established in this paper. A series of 3-benzylcoumarin derivatives were efficiently isolated in moderated to high yield using Cu(OAc)2 as catalyst and TBPB as oxidant.

  建立了香豆素-3-羧酸与苄基C（sp3）-H键的反应。使用Cu（OAc）2作为催化剂和TBPB作为氧化剂，可以中等至高收率高效分离出一系列3-苄香豆素衍生物。
• Foucaud Andre, Brine Nourdine, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2851-2861
  作者：Foucaud Andre, Brine Nourdine

  DOI：——

  日期：——