3,3',4',5-tetramethyldiphenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4',5-tetramethyldiphenyl ether
• 英文别名: 3,3',4.5'-tetramethyldiphenylether；1-(3,4-dimethylphenoxy)-3,5-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: MDGJVBTVCHRAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 caesium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3,3',4',5-tetramethyldiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  A General Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971901j

文献信息

• Novel Electron-Rich Bulky Phosphine Ligands Facilitate the Palladium-Catalyzed Preparation of Diaryl Ethers
  作者：Attila Aranyos、David W. Old、Ayumu Kiyomori、John P. Wolfe、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990324r

  日期：1999.5.1

  A general method for the palladium-catalyzed formation of diaryl ethers is described. Electron-rich, bulky aryldialkylphosphine ligands, in which the two alkyl groups are either tert-butyl or 1-adamantyl, are the key to the success of the transformation. A wide range of electron-deficient, electronically neutral and electron-rich aryl bromides, chlorides, and triflates can be combined with a variety

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。
• Diaryl ether condensation reactions
  申请人：——

  公开号：US20030088128A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  One aspect of the present invention relates to novel reaction conditions that allow the efficient synthesis of diaryl ethers from arenes bearing a leaving group and arenols under relatively mild conditions. Another aspect of the present invention relates to the dramatic effects of acidic activators on Ullmann-type couplings involving electron-poor and/or relatively insoluble substrates.

  本发明的一个方面涉及新颖的反应条件，允许在相对温和的条件下从带有离去基团的芳烃和芳醇中高效合成二芳基醚。本发明的另一个方面涉及酸性活化剂对涉及电子贫乏和/或相对不溶性底物的乌尔曼型偶合反应的显著影响。
• Significantly Improved Method for the Pd-Catalyzed Coupling of Phenols with Aryl Halides: Understanding Ligand Effects
  作者：Carlos H. Burgos、Timothy E. Barder、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601253

  日期：2006.6.26
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25