3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(2-pyridyl)-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；3,5-Dimethyl-1,7-diphenyl-4-(2-pyridinyl)-1H,7H-pyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-dimethyl-4,12-diphenyl-8-pyridin-2-yl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆
• 分子量: 416.485
• InChiKey: ZNMVBTMSKYTPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 反应 0.03h， 以68%的产率得到3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]-吡啶的无溶剂微波合成及其抗真菌性能的研究

  摘要：

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420108

文献信息

• Iodine‐Promoted Synthesis of Dipyrazolo/Diuracil‐Fused Pyridines and <i>o</i> ‐Amino Diheteroaryl ketones via Oxidative Domino Annulation of 2/4‐Methylazaarenes
  作者：Xin‐Ke Zhang、Xiao‐Yu Miao、Hui‐Ru Jiang、Fei Ge、Jia‐Chen Sun、Rui‐Ying Zhang、Qin Ouyang、Wei‐Yu Fan、Yan‐Ping Zhu、Yuan‐Yuan Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100839

  日期：2021.10.5

  4-b:4′,3′-e]pyridines (BPPs), diuracilpyridines and o-amino diheteroaryl ketones. The domino procedure proceeded with easily available methyl azaarenes, 5-aminouracils and substituted 5-aminopyrazoles. This protocol is a simple and metal-free approach which exhibits high functional group compatibility and broad substrates scope. Moreover, this transformation can be applied for the preparation of dipyr

  碘促进的氧化多米诺环化和羰基化过程已被开发用于合成具有生物学意义的氮杂芳烃取代的双吡唑并[3,4- b :4',3'- e ]吡啶（BPPs）、双尿嘧啶和邻氨基二杂芳基酮。多米诺程序使用易于获得的甲基氮杂芳烃、5-氨基尿嘧啶和取代的 5-氨基吡唑进行。该协议是一种简单且无金属的方法，具有高官能团兼容性和广泛的底物范围。此外，这种转化可用于制备克级联吡唑并/双尿嘧啶稠合的吡啶。
• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。
• Electrochemically Enabled Cascade Cyclization Reaction of Aromatic Aldehydes and Pyrazol-5-amines: Synthesis of Bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]pyridines
  作者：Peng Qian、Shan Jiang、Hua Fan、Siqi Jiang、Longlong Xu、Jiaojiao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00988

  日期：2022.7.15

  A facile method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from easily available aromatic aldehydes and pyrazol-5-amines was developed via electrochemistry. The reaction proceeded smoothly under metal and external chemical oxidant-free conditions, giving a variety of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines in moderate yields.

  通过电化学开发了一种从易得的芳香醛和 pyrazol-5- amines合成双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ] 吡啶的简便方法。该反应在无金属和外部化学氧化剂的条件下顺利进行，以中等收率得到多种双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ]吡啶。