4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 5-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: FUHTWHPXHRGRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  A rapid, efficient, and high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives catalyzed by 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40)

  摘要：

  描述了一种快速、绿色且高效的方法，通过将两等量的3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮与芳香醛进行一锅反应，以高产率合成4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)，使用十二钨磷酸(H3PW12O40)作为一种有效的无机催化剂。该催化剂价格低廉且易于获得，能够方便地回收并高效重复使用，经过十轮反应后仍能保持相当的催化活性。与其他方法相比，当前的方法具有多个优势，如优异的产率、短反应时间和温和的反应条件，并且后处理简单。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1896-y

文献信息

• A rapid, efficient, and high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives catalyzed by 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40)
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel

  DOI：10.1007/s11164-014-1896-y

  日期：2015.11

  A fast, green, and efficient method for high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) by one-pot reaction of two equivalents of 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with aryl aldehydes, using 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as an effective and inorganic catalyst is described. The catalyst is inexpensive and readily available and can be recovered conveniently and reused efficiently such that a considerable catalytic activity still could be achieved after the tenth run. Compared to the other methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction times, and mild reaction conditions with an easy work-up.

  描述了一种快速、绿色且高效的方法，通过将两等量的3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮与芳香醛进行一锅反应，以高产率合成4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)，使用十二钨磷酸(H3PW12O40)作为一种有效的无机催化剂。该催化剂价格低廉且易于获得，能够方便地回收并高效重复使用，经过十轮反应后仍能保持相当的催化活性。与其他方法相比，当前的方法具有多个优势，如优异的产率、短反应时间和温和的反应条件，并且后处理简单。