3-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4-chlorobenzyl)-5-trifluoromethyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4-chlorobenzyl)-5-trifluoromethyluridine
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₀ClF₃N₂O₆
• 分子量: 524.881
• InChiKey: XAEQDULOZOTFHA-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4-chlorobenzyl)-5-trifluoromethyluridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到2'-Deoxy-5'-O-(4-chlorobenzyl)-5-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药的研究。8.2′-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的O-烷基衍生物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F3Thd）和2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的O-苄基和O-乙基衍生物。检查了化合物对小鼠肉瘤180的口服抗肿瘤活性。F3Thd的5'-O-乙基（3b），3'-O-乙基（3c），5'-O-苄基（3e）和3'-O-苄基（3f）衍生物的活性高4倍比F3Thd本身。在F3Thd的取代苄基衍生物中，3'-O-（对氯苄基）-F3Thd（3h）显示最高的活性，ED50不到F3Thd的十分之一。FUdR的5'-O-苄基（7c）和3'-O-苄基（7d）衍生物的活性与F3Thd的有效O-烷基衍生物的活性相等。

  DOI：

  10.1021/jm00121a025
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine 、 4-氯苄溴 生成 3-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4-chlorobenzyl)-5-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  FUJII, SETSURO;YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, MIROSHI;TAKEDA, SETSUO;TERA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivatives, processes for
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04886877A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivative represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a benzoyl group or a tetrahydrofuranyl group; R.sub.2 is a fluorine atom or a trifluoromethyl group; and any one of R.sub.3 and R.sub.4 is a hydrogen atom and the other one is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a benzyl group having as the substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a nitro group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having one or two phenyl groups as the substituents. The novel 2'-deoxy-5-substituteduridine derivative possesses excellent antitumor activity with less toxicity, thus it is useful as antitumor agent.

  由一般公式表示的新型2'-脱氧-5-取代尿苷衍生物，其中R.sub.1是氢原子、苯甲酰基或四氢呋喃基；R.sub.2是氟原子或三氟甲基基团；R.sub.3和R.sub.4中的任意一个是氢原子，另一个是具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至6个碳原子的烯基基团、苄基基团，其取代基被选择自卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的烷氧基团和硝基基团的群组，或具有一个或两个苯基取代基的具有1至3个碳原子的烷基基团。这种新型2'-脱氧-5-取代尿苷衍生物具有出色的抗肿瘤活性且毒性较低，因此可用作抗肿瘤剂。
• FUJII, SETSURO;YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, MIROSHI;TAKEDA, SETSUO;TERA+
  作者：FUJII, SETSURO、YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, MIROSHI、TAKEDA, SETSUO、TERA+

  DOI：——

  日期：——
• FUDZII, SEHTSUO;YAMASITA, DZYUNITI;MATSUMOTO, XIROSI;TAKEHDA, SEHTSUO;TEH+
  作者：FUDZII, SEHTSUO、YAMASITA, DZYUNITI、MATSUMOTO, XIROSI、TAKEHDA, SEHTSUO、TEH+

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivatives, processes for preparing the same and antitumor agent containing the same
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0129984B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• JPS6061593A
  申请人：——

  公开号：JPS6061593A

  公开（公告）日：1985-04-09