1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-5-chloropent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-5-chloropent-1-ene
• 英文别名: 4-[5-Chloro-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpent-1-enyl]phenol
• 化学式: C₂₃H₂₁ClO₂
• 分子量: 364.872
• InChiKey: SFCDDGKVSOLPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-5-chloropent-1-ene 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Hydroxy-homo-toremifene
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 4-氯苯丁酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-5-chloropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019

文献信息

• Diversity-oriented synthesis and bioactivity evaluation of N-substituted ferrocifen compounds as novel antiproliferative agents against TNBC cancer cells
  作者：Yong Wang、Pascal Pigeon、Wei Li、Jiangkun Yan、Patrick M. Dansette、Mohamed Othman、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114202

  日期：2022.4

  Ferrociphenols are characterized by the presence of a biologically active redox motif [ferrocenyl-ene-p-phenol], and are known to exhibit anticancer properties. Recent studies have identified a new series of ferrociphenols that bear an imido-type heterocycle at the terminus of a short alkyl chain, and which showed very strong antiproliferativity against multiple types of cancer cells. This work describes

  Ferrociphenols 的特征在于存在具有生物活性的氧化还原基序 [ferrocenyl-ene- p-苯酚]，并且已知具有抗癌特性。最近的研究已经确定了一系列新的二铁酚，它们在短烷基链的末端带有一个亚氨基杂环，并且对多种类型的癌细胞表现出非常强的抗增殖能力。这项工作描述了在烷基链上带有基于多样性的一系列含氮取代基的二铁酚的合成和 SAR 研究。还进行了初步的氧化代谢实验和 ROS 相关的生物活性测量，以探讨亚胺-二铁酚的细胞毒性的起源。此外，在 2,3-萘二甲亚胺丙基-ferrocidiphenol 的 X 射线晶体结构中观察到了有趣的二聚化现象，21，这可能是降低其氧化形成相应醌甲基化物21-QM的速率的一个因素，从而影响其抗肿瘤活性。这些结果表明，QMs的形成速率和稳定性都可能影响其ferrociphenol前体的抗增殖活性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BREAST CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20090176305A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed are novel compositions and novel methods for the creation of both the novel compounds and known compounds. Also disclosed are methods for use of the novel compounds for treating a variety of diseases relating to decreasing or preventing activation of estrogen receptors and/or estrogen related receptors.
• US7531578B2
  申请人：——

  公开号：US7531578B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• US8119695B2
  申请人：——

  公开号：US8119695B2

  公开（公告）日：2012-02-21