benzyl (4-hydroxybutyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-hydroxybutyl) carbonate
• 英文别名: Benzyl 4-hydroxybutyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XUHRFANHSGDFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-hydroxybutyl) carbonate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-(benzyloxycarbonyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE D'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本申请公开了γ-羟基丁酸的前药，以及其组合物和用途。

  公开号：

  WO2017049470A1
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到benzyl (4-hydroxybutyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，温和有效地进行伯醇的选择性四氢吡喃基化反应以及苯酚和醇的THP醚的脱保护

  摘要：

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.057

文献信息

• Prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid, compositions and uses thereof
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10457627B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.

  本公开披露了γ-羟丁酸的原药及其组合物和用途。
• PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：XW Laboratories Inc.

  公开号：US20190218168A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present disclosure discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.
• [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2017050259A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.
• [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE D'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2017049470A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present application discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.

  本申请公开了γ-羟基丁酸的前药，以及其组合物和用途。
• A mild and efficient selective tetrahydropyranylation of primary alcohols and deprotection of THP ethers of phenols and alcohols using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst
  作者：Yan-Guang Wang、Xiao-Xing Wu、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.057

  日期：2004.3

  Primary alcohols were selectively tetrahydropyranylated in good to excellent yields at room temperature using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in tetrahydrofuran (THF) in the presence of phenols, secondary, and tertiary alcohols. The tetrahydropyranyl (THP) group could be efficiently removed using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in CH3CN, while other protection groups such as p-toluenesulfonyl (Ts), tert-butyldiphenylsilyl

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。