9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid 3-phenoxypropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid 3-phenoxypropyl ester
• 英文别名: 3-Phenoxypropyl 9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate；3-phenoxypropyl 9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₈O₅
• 分子量: 386.404
• InChiKey: UBSDGGKCDABMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid 3-phenoxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移通过碳-碳键活化引发阳离子和自由基的形成。

  摘要：

  通过将牺牲性光氧化剂附加到易氧化的底物上，可以在空间和时间上控制自由基的形式形成自由基阳离子，从而在辐照时导致分子内电子转移。蒽醌羧基是一种有效的光氧化剂，可以促进附加的芳烃的单电子氧化。所得的中间体通过碳-碳键活化进行裂解反应，以提供阳离子或自由基进行反应以形成一系列产物。

  DOI：

  10.1021/ol070850k

文献信息

• Intramolecular Electron Transfer Initiated Cation and Radical Formation through Carbon−Carbon Bond Activation
  作者：Wangyang Tu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol070850k

  日期：2007.6.1

  Radical cations can be formed in a spatially and temporally controlled manner by appending a sacrificial photooxidant to an easily oxidized substrate, leading to intramolecular electron transfer upon irradiation. The anthraquinone carboxyl group is an effective photooxidant that can promote single electron oxidation from an appended arene. The resulting intermediates undergo a cleavage reaction through

  通过将牺牲性光氧化剂附加到易氧化的底物上，可以在空间和时间上控制自由基的形式形成自由基阳离子，从而在辐照时导致分子内电子转移。蒽醌羧基是一种有效的光氧化剂，可以促进附加的芳烃的单电子氧化。所得的中间体通过碳-碳键活化进行裂解反应，以提供阳离子或自由基进行反应以形成一系列产物。