(6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-9,12,12-trimethyl-10H-[6,9]methanoazepino[1,2-a]benzimidazol-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-9,12,12-trimethyl-10H-[6,9]methanoazepino[1,2-a]benzimidazol-10-one
• 英文别名: (1S,12R)-12,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-11-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: CUQCMKVZKQHUMW-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 、 邻苯二胺 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-9,12,12-trimethyl-10H-[6,9]methanoazepino[1,2-a]benzimidazol-10-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064

文献信息

• Boric Acid-Catalyzed Direct Condensation of Carboxylic Acids with Benzene-1,2-diamine into Benzimidazoles
  作者：Nenad Maraš、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/hlca.201100064

  日期：2011.10

  applicability of boric acid catalysis for the direct condensation of carboxylic acids with benzene‐1,2‐diamine to give 2‐substituted benzimidazoles was investigated. It was found that catalytic amounts (5–10 mol‐%) of boric acid efficiently promote the cyclocondensation of aliphatic carboxylic acids in refluxing toluene. In addition, the relatively neutral conditions allow the use of acid‐sensitive substrates

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。