N,N-diethyl-4,4-diphenylbutan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4,4-diphenylbutan-2-amine
• 英文别名: 3-(diethylamino)-1,1-diphenylbutane
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: KIOQZOGEMXRRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 三乙胺 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到N,N-diethyl-4,4-diphenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  超级有机光还原剂 CBZ6 催化胺的 C–N 键断裂进行烷基转移

  摘要：

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02827

文献信息

• Controlling the photochemical reactions of alkenes by light-path length effects of a microchannel reactor
  作者：Toshiaki Yamashita、Shuhei Matsushita、Takuya Nagatomo、Ryosuke Yamauchi、Masahide Yasuda

  DOI：10.1007/s11164-012-0636-4

  日期：2013.1

  Photoirradiation of Me2CO–H2O solution of pent-4-en-1-ol (1a) with a high-pressure mercury lamp in a test tube gave 8-hydroxyoctan-2-one (3a) in 66 % yield along with oxetane (4a) and the isomer (4a′) in 10 % yield. Irradiation of the running Me2CO–H2O solution of 1a in the flow system of a microchannel reactor (MCR) gave mainly 4a. The photoreaction of 1,1-diphenylethene (2a) with triethylamine gave

  在试管中用高压水银灯对pent-4-en-1-ol（1a）的Me 2 CO–H 2 O溶液进行光辐照，得到的8-羟基辛烷-2-酮（3a）的收率为66％用氧杂环丁烷（4a）和异构体（4a'）的收率为10％。在微通道反应器（MCR）的流动系统中辐照1a的运行中Me 2 CO–H 2 O溶液主要得到4a。1,1-二苯乙烯（2a）与三乙胺的光反应产生了马氏复合物（5a）和反马氏复合物（6a））。MCR的使用提高了5a的产量。这些现象由MCR的光程长度效应解释。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。
• Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed Olefin-α-Amino Radical Metathesis/Demethylenative Cyclization of 1,7-Enynes
  作者：Yun Peng、Hanyang Bao、Limeng Zheng、Yan Zhou、Qibo Ni、Xiahe Chen、Yuanqiang Li、Pucha Yan、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00793

  日期：2024.4.19

  A demethylenative En-Yne radical cyclization of 1,7-enynes has been successfully developed to chemoselectively afford 3,4-dihyroquinolin-2-ones or quinolin-2-ones under the catalysis of Cu(I) photosensitizers PS3 and PS6 with different redox potentials. The preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction underwent an unprecedented olefin-α-amino radical metathesis-type process. A reasonable

  已成功开发出1,7-烯炔的去亚甲基En-Yne自由基环化，在具有不同氧化还原作用的Cu(I)光敏剂PS3和PS6的催化下化学选择性地生成3,4-二氢喹啉-2-酮或喹啉-2-酮潜力。初步机理实验表明该反应经历了前所未有的烯烃-α-氨基自由基复分解型过程。基于初步机理实验和DFT计算，提出了合理的机理来说明催化剂控制的反应化学选择性。
• A Novel Type of Cyanomethylation Reaction of Diarylethenes with Acetonitrile Photosensitized by Benzophenone in the Presence of <i>tert</i>-Butylamine
  作者：Toshiaki Yamashita、Masahide Yasuda、Motonori Watanabe、Ryuji Kojima、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/jo960648n

  日期：1996.1.1