N-ethyl-2,2-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2,2-diphenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ULMGOMXCGCFXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 、 乙胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-ethyl-2,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224

文献信息

• Lin, Pen-Yuan; Werry, Juergen; Bentz, Gunther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1139 - 1146
  作者：Lin, Pen-Yuan、Werry, Juergen、Bentz, Gunther、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Approach for 3,3-Disubstituted Oxindoles Synthesis: Aryl Iodine Catalyzed Intramolecular C–N Bond Oxidative Cross-Coupling
  作者：Yang Wang、Mo Yang、Yuan-Yuan Sun、Zheng-Guang Wu、Hong Dai、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03224

  日期：2021.11.19

  Herein, we report the first intramolecular C–N bond formation of phenylpropanamide derivatives via organocatalytic oxidative reactions, affording 3,3-disubstituted oxindole derivatives with up to 99% yield. The high efficiency of this reaction is exemplified by the transition metal-free mild conditions and the ability to perform the reaction on a gram scale. Meanwhile, the DFT calculation of the catalytic

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。