5-n-hexyl-tetrahydrofuran-2-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-n-hexyl-tetrahydrofuran-2-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-hexyloxolan-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OBISKJWYXAJNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-hexyl-tetrahydrofuran-2-acetic acid 、 重氮甲烷 生成 Methyl 5-n-hexyl-tetrahydrofuran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  SCHEINKONIG, JOSEF;PUCHTA, VOLKER;SPITELLER, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 449-452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(乙酰基氨基)苯胺基]-1-氨基-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2,6-二磺基酸 在 Bacillus lentus NRRL B-14864 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 丙位癸内酯 、 5-n-hexyl-tetrahydrofuran-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of saturated monohydroxyl fatty acids to 2‐tetrahydrofuranyl acetic acid derivatives: Mechanism of formations and the biological activity of 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid

  摘要：

  摘要 在低聚霉素、2-溴辛酸（2-BA）或叠氮化钠存在或不存在的条件下，通过芽孢杆菌NRRL B-14864（B-14864）将12-羟基十八酸（12-HOA）转化为5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸（5-HTFA）。此外，几种饱和和单不饱和单羟基脂肪酸、饱和单氧脂肪酸和单不饱和脂肪酸被用作 B-14864 或 FUI-2 杆菌转化反应的底物。转化产物的甲酯通过气相色谱和气相色谱/质谱进行分析。以饱和单羟基脂肪酸为底物时，各种γ-内酯和四氢呋喃脂肪酸衍生物成为转化产物；在高浓度寡霉素、2-BA 或叠氮化钠存在下，B-14864 细胞从 12-HOA 生成 5-HTFA 的过程被完全抑制；以12-HOA、10-氧代和12-氧代十八烷酸为底物时，脂肪酸β氧化代谢中间产物6-羟基十二烷酸、4-氧代十二烷酸和4-氧代十二烷酸为产物。我们的结果表明，B-14864 通过脂肪酸 β 氧化途径从 12-HOA 生成 5-HTFA。用 5-HTFA 对三日龄的干果甲虫蛹进行局部处理，以测试其幼虫激素活性，结果发现 5-HTFA 纯品具有类似幼虫激素的活性，但稀释至 10%时则没有。

  DOI：

  10.1007/bf02523511

文献信息

• Microbial transformation of 12‐hydroxyoctadecanoic acid to 5‐<i>n</i>‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid
  作者：J. ‐K. Huang、K. C. Keudell、J. Zhao、W. E. Klopfenstein、L. Wen、M. O. Bagby、A. C. Lanser、R. D. Plattner、R. E. Peterson、T. P. Abbott、D. Weisleder

  DOI：10.1007/bf02541090

  日期：1995.3

  Stationary‐phase cells of a corynebacterium (FUI‐2) and a bacillus (NRRL B‐14864) isolate, when grown aerobically in 1% YE medium at 25°C, converted 12‐hydroxystearic acid to a major compound, 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, and other intermediate and minor compounds (6‐hydroxydodecanoic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, 4‐ketodecanoic acid and γ‐decanolactone). The yields of 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, and γ‐decanolactone, byBacillus lentus NRRL B‐14864 were 43%, 18% and 5%, respectively, after 2.5 d of incubation.

  摘要一种棒状杆菌（FUI-2）和一种分离出的芽孢杆菌（NRRL B-14864）的静止期细胞在 25°C 的 1% YE 培养基中进行有氧生长时，可将 12-羟基硬脂酸转化为一种主要化合物 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸以及其他中间和次要化合物（6-羟基十二酸、4-羟基十二酸、4-酮十二酸和γ-癸内酯）。培养 2.5 d 后，猪链球菌 NRRL B-14864 产生的 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸、4-羟基癸酸和 γ-癸内酯的产量分别为 43%、18% 和 5%。
• SCHEINKONIG, JOSEF;PUCHTA, VOLKER;SPITELLER, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 449-452
  作者：SCHEINKONIG, JOSEF、PUCHTA, VOLKER、SPITELLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of saturated monohydroxyl fatty acids to 2‐tetrahydrofuranyl acetic acid derivatives: Mechanism of formations and the biological activity of 5‐<i>n</i>‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid
  作者：J. ‐K. Huang、P. F. Dowd、K. C. Keudell、W. E. Klopfenstein、L. Wen、M. O. Bagby、A. C. Lanser、R. A. Norton

  DOI：10.1007/bf02523511

  日期：1996.11

  Transformation of 12‐hydroxyoctadecanoic acid (12‐HOA) to 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid (5‐HTFA) byBacillus lentus NRRL B‐14864 (B‐14864) was carried out in the presence or absence of oligomycin, 2‐bromooctanoic acid (2‐BA), or sodium azide. In addition, several saturated and monounsaturated monohydroxyfatty acids, saturated monooxofatty acids, and monounsaturated fatty acid were used as substrates for transformation reactions by B‐14864 or corynebacterium FUI‐2. Methyl esters of the transformation products were analyzed by gas chromatography and gas chromatography/mass spectroscopy. Various γ‐lactones and tetrahydrofuran fatty acid derivatives were conversion products when saturated monohydroxyfatty acids were used as substrates; the production of 5‐HTFA from 12‐HOA by B‐14864 cells was completely inhibited in the presence of high concentration of oligomycin, 2‐BA, or sodium azide; and fatty acid β‐oxidation metabolic intermediates, 6‐hydroxydodecanoic, 4‐oxododecanoic, and 4‐oxodecanoic acids were products when 12‐HOA, 10‐oxo‐, and 12‐oxooctadecanoic acids were used as substrates. Our results suggest that the production of 5‐HTFA from 12‐HOA by B‐14864 was through the fatty acid β‐oxidation pathway. Three‐day‐old driedfruit beetle pupae were topically treated with 5‐HTFA to test for juvenile hormone activity, and 5‐HTFA was found to possess juvenile hormone‐like activity in pure form but not when it was diluted to 10%.

  摘要 在低聚霉素、2-溴辛酸（2-BA）或叠氮化钠存在或不存在的条件下，通过芽孢杆菌NRRL B-14864（B-14864）将12-羟基十八酸（12-HOA）转化为5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸（5-HTFA）。此外，几种饱和和单不饱和单羟基脂肪酸、饱和单氧脂肪酸和单不饱和脂肪酸被用作 B-14864 或 FUI-2 杆菌转化反应的底物。转化产物的甲酯通过气相色谱和气相色谱/质谱进行分析。以饱和单羟基脂肪酸为底物时，各种γ-内酯和四氢呋喃脂肪酸衍生物成为转化产物；在高浓度寡霉素、2-BA 或叠氮化钠存在下，B-14864 细胞从 12-HOA 生成 5-HTFA 的过程被完全抑制；以12-HOA、10-氧代和12-氧代十八烷酸为底物时，脂肪酸β氧化代谢中间产物6-羟基十二烷酸、4-氧代十二烷酸和4-氧代十二烷酸为产物。我们的结果表明，B-14864 通过脂肪酸 β 氧化途径从 12-HOA 生成 5-HTFA。用 5-HTFA 对三日龄的干果甲虫蛹进行局部处理，以测试其幼虫激素活性，结果发现 5-HTFA 纯品具有类似幼虫激素的活性，但稀释至 10%时则没有。