1,3,5-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: PDHCZEABPWQAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 4-甲氧基苄基乙酸酯 在 p-toluenesulfonic acid immobilized on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of diarylmethanes via quinone methides

  摘要：

  A novel acid-mediated generation of quinone methides followed by nucleophilic addition of electron-rich aromatic compounds to furnish diarylmethanes has been developed. A wide range of electron-rich aromatic compounds including some heterocycles can be employed for this reaction to provide the corresponding diarylmethanes in good yields and regioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.087

文献信息

• Boron carbonitride photocatalysts for direct decarboxylation: the construction of C(sp³)–N or C(sp³)–C(sp²) bonds with visible light
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Rong Wang、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1gc00922b

  日期：——

  functionalization of acids via metal-free boron carbon nitride (BCN) photocatalysis, delivering the desired products under ambient conditions. This methodology is applicable to the late-stage modification of pharmaceutical molecules and gram-scale experiments as well as in the recovery and reuse of the photocatalysts without the loss of reactivity. The developed photochemical reaction system fulfills the requirements

  建立了无金属规程，用于通过无金属氮化硼碳氮化物（BCN）光催化对酸进行脱羧N-H或C（sp 2）-H官能化，从而在环境条件下提供所需的产物。该方法学适用于药物分子的后期修饰和克级实验，以及光催化剂的回收和再利用而不损失反应性。开发的光化学反应系统满足绿色和可持续化学的要求。
• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。
• Lewis Acid-Promoted Typical Friedel–Crafts Reactions Using DMSO as a Carbon Source
  作者：Nagaraju Vodnala、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01037

  日期：2022.8.5

  This study reports a mild and efficient synthetic protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes (DAMs). Using DMSO as the C1 source and TMSOTf as the Lewis acid promoter, a series of functionalized symmetrical and unsymmetrical DAMs were synthesized in high yields. Gratifyingly, DMSO plays a dual role as a solvent and a C1 source and can also be replaced with its deuterated

  本研究报告了一种用于合成对称和不对称二芳基甲烷 (DAM) 的温和有效的合成方案。使用 DMSO 作为 C 1源和 TMSOTf 作为路易斯酸促进剂，以高产率合成了一系列功能化的对称和非对称 DAM。令人欣慰的是，DMSO 作为溶剂和 C 1源具有双重作用，并且还可以用其氘代对应物 DMSO- d 6代替，从而能够掺入 -CD 2部分进入二芳基甲烷骨架。所开发的方法已应用于具有各种官能团的各种底物，该协议也已扩展到使用普通原料化合物合成抗乳腺癌剂和抗凝剂。此外，已通过对照实验明确证明了假设的机制。
• Hydrogen bonding network-enabled Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions: a green approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes
  作者：Sanjay Singh、Sankalan Mondal、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1039/d2gc04684a

  日期：——

  triarylmethanes are generally synthesized through metal-catalyzed cross-coupling or Friedel–Crafts arylation using multistep harsh reaction conditions with pre-functionalized starting materials. These reaction protocols use pyrophoric materials such as Grignard reagents, metal hydrides, and toxic, hazardous, and problematic solvents like benzene, DMF, and THF. This affects the reaction mass efficiency, and atom economy

  不对称的二芳基和三芳基甲烷通常通过金属催化的交叉偶联或 Friedel-CrafTS 芳基化合成，使用多步苛刻的反应条件和预官能化的起始材料。这些反应方案使用自燃材料，如格氏试剂、金属氢化物，以及有毒、有害和有问题的溶剂，如苯、DMF 和 THF。这会影响反应质量效率和原子经济性，并产生大量环境废物，从而导致高E因子。作为替代方案，本文使用廉价的市售 Brønsted 酸催化系统 ( p TSA·H 2O)/HFIP，我们描述了一种用于从可再生原料化学品合成不对称多芳基化烷烃的一锅三组分方法。与传统路线相比，我们避免使用任何自燃试剂、金属催化剂、有毒溶剂或格氏试剂，并报告了许多使用报告方法难以获得的示例。计算不同的绿色指标（原子经济性 (95%)、原子效率 (84.5%)、反应质量效率 (77.1%) 和E因子（1.26 kg kg −1没有溶剂回收的产品和 0.32 kg kg −1考虑
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.