N,2’-dimethyl-4’-nitro-N-phenyl-[1,1’-biphenyl]-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,2’-dimethyl-4’-nitro-N-phenyl-[1,1’-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: N-methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-N-phenylaniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: JUIHMGRUNISMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基甲苯 在 sodium sulfide 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N,2’-dimethyl-4’-nitro-N-phenyl-[1,1’-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属的Bi（杂）芳基合成：苯炔Truce-Smiles重排。

  摘要：

  描述了新的苯并炔转化，其提供通用的联芳基结构，而无需求助于过渡金属催化或化学计量的有机金属结构单元。芳基磺酰胺在氟化物活化后加至苯并，然后进行芳基Truce-Smiles重排，得到具有二氧化硫挤出的联芳基。该反应在简单的反应条件下进行，并且具有空间位阻阻转异构二芳基胺的合成的优异范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201510236

文献信息

• Metal Free Bi(hetero)aryl Synthesis: A Benzyne Truce-Smiles Rearrangement
  作者：Catherine M. Holden、Shariar M. A. Sohel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201510236

  日期：2016.2.12

  A new benzyne transformation is described that affords versatile biaryl structures without recourse to transition-metal catalysis or stoichiometric amounts of organometallic building blocks. Aryl sulfonamides add to benzyne upon fluoride activation, and then undergo an aryl Truce-Smiles rearrangement to afford biaryls with sulfur dioxide extrusion. The reaction proceeds under simple reaction conditions

  描述了新的苯并炔转化，其提供通用的联芳基结构，而无需求助于过渡金属催化或化学计量的有机金属结构单元。芳基磺酰胺在氟化物活化后加至苯并，然后进行芳基Truce-Smiles重排，得到具有二氧化硫挤出的联芳基。该反应在简单的反应条件下进行，并且具有空间位阻阻转异构二芳基胺的合成的优异范围。