(1E,3E)-1-phenylnona-1,3-dien-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-phenylnona-1,3-dien-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: BUWUHNMLTMQZCQ-ZHSLHGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1E,3E)-1-phenylnona-1,3-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基亚胺基）乙酰胺的原位醇氧化-Wittig反应：在合成5-氧代二十碳四烯酸的新类似物中的应用

  摘要：

  可以在N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基甲酰基）乙酰胺的存在下，用活化的二氧化锰将苯甲酸，烯丙基，炔丙基和未活化的醇氧化，以直接生成相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺。还描述了所得Weinreb酰胺的制备，特别是作为花生四烯酸代谢物5-氧代-6 E，8 Z，11 Z，14 Z-二十碳四烯酸类似物的新途径的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02498-x

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative homo-coupling of acrylates and aromatic alkenes for the conjugated diene synthesis
  作者：Ting Zhu、Zhen Li、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.026

  日期：2018.8

  We developed a bidentate monoanionic nitrogen ligand that was effective in the Pd-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of acrylates and aromatic alkenes. In the presence of Pd(OAc)2/ligand several conjugated dienes were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions using N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide: application to the synthesis of a novel analogue of 5-oxo-eicosatetraenoic acid
  作者：Leonie Blackburn、Hisashi Kanno、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02498-x

  日期：2003.1

  Benzylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide to generate directly the corresponding α,β-unsaturated Weinreb amides. Elaboration of the resulting Weinreb amides is also described, in particular as part of a new route to analogues of the arachidonic acid metabolite

  可以在N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基甲酰基）乙酰胺的存在下，用活化的二氧化锰将苯甲酸，烯丙基，炔丙基和未活化的醇氧化，以直接生成相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺。还描述了所得Weinreb酰胺的制备，特别是作为花生四烯酸代谢物5-氧代-6 E，8 Z，11 Z，14 Z-二十碳四烯酸类似物的新途径的一部分。