4-azido-2-methyl-1-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-methyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Azido-2-methyl-1-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: WGPRWLWECGEUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-7-(prop-2-yn-1-ylamino)quinazolin-4(3H)-one 、 4-azido-2-methyl-1-nitrobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-7-(((1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成和评价作为对多药耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.067
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-azido-2-methyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮磷酸二苯酯对苯酚功能进行SNAr叠氮化

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151493

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity Evaluation of Gefitinib-1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Zijun Liu、Jiancheng Liu、En Gao、Longfei Mao、Shu Hu、Sanqiang Li

  DOI：10.3390/molecules29040837

  日期：——

  chemistry approach and characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Preliminary cell counting kit-8 results showed that most of the compounds exhibit excellent antitumor activity against epidermal growth factor receptor wild-type lung cancer cells NCI-H1299, A549 and NCI-H1437. Among them, 4b and 4c showed the most prominent inhibitory effects. The half maximal inhibitory

  在这项研究中，利用点击化学方法合成了 14 种结构新颖的吉非替尼-1,2,3-三唑衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行了表征。细胞计数试剂盒8的初步结果表明，大多数化合物对表皮生长因子受体野生型肺癌细胞NCI-H1299、A549和NCI-H1437表现出优异的抗肿瘤活性。其中4b和4c表现出最显着的抑制作用。 4b 的半数抑制浓度 (IC50) 值为 4.42 ± 0.24 μM (NCI-H1299)、3.94 ± 0.01 μM (A549) 和 1.56 ± 0.06 μM (NCI-1437)。 4c 的 IC50 值为 4.60 ± 0.18 µM (NCI-H1299)、4.00 ± 0.08 µM (A549) 和 3.51 ± 0.05 µM (NCI-H1437)。此外，我们的结果表明，4b和4c能够以浓度依赖性方式有效抑制增
• SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151493

  日期：2020.2

  A useful method for the synthesis of aryl azides via SNAr reaction of phenol derivatives using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as an azidation reagent was developed. Various phenol derivatives bearing electron-withdrawing groups were converted into the corresponding aryl azides in a single step. This method is easy to perform and enables the preparation of aryl azides without the use of explosive azide

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。
• Synthesis and evaluation of new quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.067

  日期：2019.8

  demonstrated equipotent MIC against multiple drug-resistant strains of S. aureus including VRSA, concentration dependent bactericidal activity against S. aureus and synergized with FDA approved drugs. Moreover, compound 4′c exhibited more potent activity in reducing the biofilm and exhibited a PAE of ∼2 h at 10X MIC which is comparable to levofloxacin and vancomycin. In vivo efficacy of 4'c in murine neutropenic

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄