benzyl 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,6S)-3,6-diphenyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: QBNZIKMSXOLCRX-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 Fe(III)Cl⁽²⁺⁾ 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到benzyl 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的过渡金属催化剂的开发，用于通过羰基亚硝基衍生物的原位Diels-Alder捕集来氧化异羟肟酸。

  摘要：

  已经制备了新的过渡金属催化剂，并将其用于原位形成酰基亚硝基双亲二烯体。

  DOI：

  10.1039/b704728b

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Room Temperature Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids and Hydrazides to Acyl-Nitroso and Azo Intermediates, and Their Diels–Alder Trapping
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Leah Cleary、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Kenneth J. Shea、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol201188d

  日期：2011.7.1

  2-ethyl-2-oxazoline ligand, is an effective catalyst for the room temperature, aerobic oxidation of hydroxamic acids and hydrazides, to acyl-nitroso and azo dienophiles respectively, which are efficiently trapped in situ via both inter- and intramolecular hetero-Diels–Alder reactions with dienes. Both inter- and intramolecular variants of the Diels–Alder reaction are suitable under the reaction conditions using a variety

  在存在2-乙基-2-恶唑啉配体的情况下，CuCl 2是一种有效的催化剂，可用于室温下氧肟酸和酰肼的好氧氧化，分别生成酰基亚硝基和偶氮二亲二苯并通过原位有效捕获。分子间和分子内异狄尔斯-阿尔德反应与二烯。Diels–Alder反应的分子间和分子内变体都适用于使用多种溶剂的反应条件。在相同条件下，酰肼也被氧化，得到酰基偶氮二亲二烯体，其被二烯分子内捕获。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.