8-methoxy-8a-phenyl-4,5,8,8a-tetrahydro-7H-azeto[1,2-a]thieno[3,2-c]pyridin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 8-methoxy-8a-phenyl-4,5,8,8a-tetrahydro-7H-azeto[1,2-a]thieno[3,2-c]pyridin-7-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-2-phenyl-9-thia-5-azatricyclo[6.3.0.02,5]undeca-1(8),10-dien-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: OKWMALFPDHTNHK-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-6,7-dihydrothieno<3,2-c>pyridine 、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到8-methoxy-8a-phenyl-4,5,8,8a-tetrahydro-7H-azeto[1,2-a]thieno[3,2-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  杂原子对势能拓扑的影响。立体定向施陶丁格合成的新反应机理

  摘要：

  Staudinger用乙酰氯衍生物合成各种β-咔啉和噻吩并吡啶导致了新型β-内酰胺型稠合杂环化合物。该反应是立体特异性的，仅给出顺式环加成物为外消旋物。通过高级量子化学计算研究了该环加成反应的焓分布和顺式选择性的驱动力，并将其分配给相邻的酰基杂原子的新作用。在反应过程中，形成了新的副产物以支持机理结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.059

文献信息

• Heteroatom effect on potential energy topology. A novel reaction mechanism of stereospecific Staudinger synthesis
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Zoltán Mucsi、Imre Gyula Csizmadia、András Dancsó、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.059

  日期：2014.12

  The Staudinger synthesis of various β-carbolines and thienopyridines with acetyl chloride derivatives led to novel β-lactam-type fused heterocyclic compounds. The reaction was stereospecific, giving exclusively the cis cycloadducts as racemates. The enthalpy profile and the driving force for the cis-selectivity of this cycloaddition was studied by high level quantum chemical calculations and was assigned

  Staudinger用乙酰氯衍生物合成各种β-咔啉和噻吩并吡啶导致了新型β-内酰胺型稠合杂环化合物。该反应是立体特异性的，仅给出顺式环加成物为外消旋物。通过高级量子化学计算研究了该环加成反应的焓分布和顺式选择性的驱动力，并将其分配给相邻的酰基杂原子的新作用。在反应过程中，形成了新的副产物以支持机理结果。