2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-1,3-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: (cyclohex-1-enyl)(2',6'-dimethylphenyl)acetylene；2-(cyclohex-1-enylethynyl)-1,3-dimethylbenzene；2-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-1,3-dimethylbenzene；2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-1,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NDOVFDZJWXVKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基氯和甲苯磺酸酯与末端炔烃的钯催化高效偶联：使用铜助催化剂可抑制反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353015

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。
• Sonogashira Couplings of Aryl Bromides: Room Temperature, Water Only, No Copper
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1021/ol801471f

  日期：2008.9.1

  Cross-coupling reactions between lipophilic terminal alkynes and aryl bromides can be catalyzed by ligated Pd, in the absence of copper, in pure water at ambient temperatures. Small amounts of the nonionic amphiphile PTS assist by virtue of nanometer micelles formed spontaneously in an aqueous medium.

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。
• Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis
  作者：Yudao Ma、Chun Song、Wei Jiang、Quansheng Wu、Yong Wang、Xueying Liu、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1021/ol035147k

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.
• Efficient Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Terminal Alkynes: Use of a Copper Cocatalyst Inhibits the Reaction
  作者：Dmitri Gelman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200353015

  日期：2003.12.15