3-(2,6-dimethylbenzyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylbenzyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• mdl: MFCD26166932
• 分子量: 242.361
• InChiKey: NJRACIPARGQARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-(diphenylphosphino)-1H-indole 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(2,6-dimethylbenzyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物对钯催化的α，β-不饱和酮的钯选择性定点α-和γ-芳基化的控制

  摘要：

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010682

文献信息

• Ligand Control of Palladium‐Catalyzed Site‐Selective α‐ and γ‐Arylation of α,β‐Unsaturated Ketones with (Hetero)aryl Halides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/anie.202010682

  日期：2020.12.21

  describes the first palladium‐catalyzed, site‐selective α‐ and γ‐arylation of α,β‐unsaturated ketones with (hetero)aryl halides. A wide range of hetero(aryl)halides coupled with α,β‐unsaturated ketones, and transformation into the arylated products proceeded with excellent to good yields. The site selectivity of the reaction is switchable by simply changing the phosphine ligand to access either α‐arylated

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。