(Z)-2-((2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl)methyl)-3-phenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (Z)-2-((2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl)methyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-[[(2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl]methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 336.366
• InChiKey: SYANSVIYAWEKSK-IQUSIQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-((2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl)methyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮类化合物：作为潜在的抗乳腺癌药物的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列二十五种2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）衍生物，并评估了它们对乳腺癌，MCF-7和MDA-MB-231的抗癌性能。这些β-内酰胺衍生物在癌细胞系中表现出显着的细胞毒性，但在正常人乳腺上皮细胞MEpiC中却没有。有趣的是，2-溴乙基丙烯腈（19w）的衍生物具有很强的抗增殖活性，在ICF 50中为MCF-7为5.79±0.01μM，在MDA-MB-231中为6.86±0.009μM。此外，观察到促凋亡基因（p53，Bax，Bid）的表达增加，以及细胞周期蛋白D1，E和Cdk 2、6的mRNA表达下降，同时细胞周期停滞在G 1期。19瓦治疗显示出较高的膜联蛋白阳性细胞百分比，表明细胞凋亡的诱导。此外，对接研究证实了19w和AKT1的ATP结合催化位点之间存在相互作用。机械地，19瓦特在AKT的磷酸化和GSK-3所描绘的剂量依赖性降低β和AKT显著降低激酶活性。最后，β内酰胺衍生物19瓦特

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.041