1-allyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-allyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BYXMWLCAKRATQY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-azetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到(3R,4S)-4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-3-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium-catalyzed cleavage of allyl protecting group in lactams

  摘要：

  A convenient and general method of synthesis of NH-lactams via Grubbs' carbene promoted isomerization of the respective N-allyl lactams followed by RuCl3-catalyzed enamide cleavage has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.165
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-allyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• General and efficient synthesis of β-lactams bearing a quinone moiety at N1, C3 or C4 positions
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Nati R Salgado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02298-x

  日期：2001.2

  A general and efficient synthesis of cis- and trans-β-lactams bearing a quinone moiety at N1, C3 or C4 positions has been developed in a racemic form. In some cases this methodology offers the possibility of achieving the 2-azetidinone-quinone in an optically pure form.

  已经开发了一种外消旋形式的在N1，C3或C4位置带有醌部分的顺式和反式-β-内酰胺的一般有效的合成方法。在某些情况下，该方法提供了以光学纯净形式获得2-氮杂环丁酮-醌的可能性。
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Novel ruthenium-catalyzed cleavage of allyl protecting group in lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.165

  日期：2003.11

  A convenient and general method of synthesis of NH-lactams via Grubbs' carbene promoted isomerization of the respective N-allyl lactams followed by RuCl3-catalyzed enamide cleavage has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.