tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 345.362
• InChiKey: GLMNJXOPYORHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 N-BOC-3-羟基哌啶 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基醇的C-O偶联反应合成芳醚

  摘要：

  含有胺的芳基醚是常见的药效基团，其在药物开发过程中不断出现。由于氨基醇是容易获得的结构单元，因此非常需要用于将它们掺入更复杂结构的实用方法。我们报告了我们为探索Pd催化的C-O偶联方法在1,2-和1,3-氨基醇芳基化中的应用而做出的努力。我们建立了一般可靠的条件，在此条件下，我们探索了转型的范围和局限性。在快速发展的药物发现环境中采用这种方法学时，所获得的见解非常宝贵，我们预计合成和催化领域将普遍关注这一点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901302

文献信息

• Palladium Catalyzed C−O Coupling of Amino Alcohols for the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Malte S. Mikus、Carina Sanchez、Cary Fridrich、Jay F. Larrow

  DOI：10.1002/adsc.201901302

  日期：2020.1.23

  containing aryl ethers are common pharmacophore motifs that continue to emerge from drug discovery efforts. As amino alcohols are readily available building blocks, practical methodologies for incorporating them into more complex structures are highly desirable. We report our efforts to explore the application of Pd‐catalyzed C−O coupling methods to the arylation of 1,2‐ and 1,3‐amino alcohols. We established

  含有胺的芳基醚是常见的药效基团，其在药物开发过程中不断出现。由于氨基醇是容易获得的结构单元，因此非常需要用于将它们掺入更复杂结构的实用方法。我们报告了我们为探索Pd催化的C-O偶联方法在1,2-和1,3-氨基醇芳基化中的应用而做出的努力。我们建立了一般可靠的条件，在此条件下，我们探索了转型的范围和局限性。在快速发展的药物发现环境中采用这种方法学时，所获得的见解非常宝贵，我们预计合成和催化领域将普遍关注这一点。