地塞米诺 | 112924-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 地塞米诺
• 中文别名: 1,1-二甲基庚基-11-羟基四氢大麻酚
• 英文名称: (6aS-trans)-6,6-dimethyl-3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol
• 英文别名: Dexanabinol；(6aS,10aS)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 112924-45-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: SSQJFGMEZBFMNV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

dexanabinol（HU-211）是一种人工合成的大麻素衍生物，缺乏大麻素效应。这种物质不仅表现出大脑中的抗氧化和神经保护作用，还能抑制NF-κB，并降低细胞因子如TNFα和白细胞介素-6（IL-6）的水平，从而发挥抗炎活性。dexanabinol能够保证血脑屏障（BBB）的完整性，减少细胞凋亡和死亡。因此，它广泛用于治疗头部损伤或中风，并且已在动物和人类研究中证明是安全的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地塞米诺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol hydrobromide salt
  参考文献：
  名称：

  地塞那醇的衍生物。二。含有叔和季杂环氮的氨基酸酯盐，其水溶性增加。

  摘要：

  用途合成了地塞那醇（1）的含叔氮或季氮杂环的氨基酸酯，并将其评估为水溶性前药或同类物。方法采用常规方法进行合成。通过HPLC进行水，血液（大鼠，狗，人）和测定培养基的稳定性研究；NMDA受体结合是通过[3H] MK-801置换来确定的；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了7-吗啉代和N-甲基哌嗪乙酸盐和丁酸酯以及各自的N-甲基吗啉代和哌嗪碘化物，以及3'-N-甲基吗啉代丁酸酯和相应的N-甲基季铵盐衍生物。所有化合物都相对溶于水或10％乙醇水溶液。所检查的衍生物在水中稳定，在血液和测定介质中通常较不稳定。发现地塞那酚的四元衍生物水解更快。所有检查的化合物均抑制NMDA受体并保护神经元免受NMDA诱导的毒性。然而，神经保护作用（一个例外）归因于在分析过程中水解释放的母体1。结论一些被检查的衍生物可以作为1同类药物的前药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1023/a:1016017331353
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 地塞米诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1

文献信息

• High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040110827A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a synthetic cannabinoid, dexanabinol, of enantiomeric purity in excess of 99.90%, or to a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate of said compound. The present invention also relates to pharmaceutical grade compositions comprising said compound of high enantiomeric purity, and uses thereof for prevention and treatment of neurological disorders, chronic degenerative diseases, CNS poisoning, cognitive impairment, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pain, emesis, glaucoma and wasting syndromes.

  本发明涉及一种合成大麻素，即左旋大麻酚，其对映体纯度超过99.90％，或者涉及该化合物的药用可接受盐、酯或溶剂。本发明还涉及含有高对映体纯度的该化合物的制药级组合物，并将其用于预防和治疗神经系统疾病、慢性退行性疾病、中枢神经系统中毒、认知障碍、炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病或紊乱、疼痛、呕吐、青光眼和消耗综合征。
• ——
  作者：Emil Pop、Zong Zheng Liu、Marcus E. Brewster、Yechezkel Barenholz、Veronica Korablyov、Raphael Mechoulam、Varda Nadler、Anat Biegon

  DOI：10.1023/a:1016025216390

  日期：——

  METHODS Conventional procedures were used for the synthesis of the novel derivatives. Stability studies in water and blood (rat, dog, human) were performed by HPLC; NMDA receptor binding was determined by radio ligand [3H] MK-801-displacement; the neuroprotection and neurotoxicity studies were performed in cortical cell cultures. RESULTS Glycinate (3), dimethyl- and diethylamine (5, 6), trimethyl- and triethyl-

  用途合成了地塞那滨醇的甘氨酸酯型水溶性衍生物（HU-211）（1）一种可能在治疗脑损伤中使用的非精神大麻素，并作为前药或同类药物进行了评估。方法采用常规方法合成新的衍生物。通过HPLC进行水和血液（大鼠，狗，人）的稳定性研究；通过放射性配体[3H] MK-801-位移确定NMDA受体结合；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了1的甘氨酸酯（3），二甲基和二乙胺（5，6），三甲基和三乙基铵（7，8）乙酸盐。所有化合物在水中均相对可溶且稳定。季铵盐型衍生物在包括人类在内的各种类型的血液中迅速水解为母体药物。体外活性研究表明该新型衍生物具有NMDA受体结合特性。一些新衍生物表现出的神经保护特性与极低的神经元细胞毒性有关，并归因于实验过程中水解释放的母体化合物，而不是固有活性。结论化合物7和8是有前途的1的水溶性候选药物。甘氨酸酯3可以用作活性类似物。一些新衍生物表现出的神经保
• A Simple Procedure for Selective Acylation of the Less Reactive Hydroxyl Functionality in Some Dihydroxylated Compounds
  作者：Emil Pop、Ferenc Soti、Marcus E. Brewster

  DOI：10.1080/00397919508011488

  日期：1995.12

  Phenolic (3′) esters (acetate, N-t-Boc glycinate) of the (+) 3S, 4S 5′(1′,1′-dimethylheptyl)-7-hydroxy-δ6−tetrahydrocannabinol (dexanabinol) were synthesized via the 7′-trifluoroacetate followed by acylation and subsequent deprotection.

  摘要 (+) 3S, 4S 5'(1',1'-二甲基庚基)-7-羟基-δ6-四氢大麻酚 (dexanabinol) 的酚 (3') 酯（乙酸酯，Nt-Boc 甘氨酸酯）是通过 7 '-三氟乙酸酯，然后进行酰化和脱保护。
• Methods and compositions for the treatment of alzheimer
  申请人：Universidad del Pais Vasco

  公开号：EP2338492A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The invention relates to AMPA receptor inhibitors and NMDA receptor inhibitors for use in the treatment of a disease associated with deposition of amyloid proteins, more precisely, Alzheimer.

  本发明涉及 AMPA 受体抑制剂和 NMDA 受体抑制剂，用于治疗与淀粉样蛋白沉积有关的疾病，更确切地说，是阿尔茨海默病。
• Pre-spray emulsions and powders containing non-polar compounds
  申请人：VIRUN, INC.

  公开号：US10016363B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provided are compositions and methods for producing water-soluble powders that contain additives such as essential fatty acids, including omega-3 fatty acids, omega-6 fatty acids, conjugated fatty acids, and other fatty acids; phytochemicals, including phytosterols; other oils; and coenzymes, including coenzyme Q10, and other oil-based additives.

  本发明提供了生产水溶性粉末的组合物和方法，这些粉末含有添加剂，如必需脂肪酸，包括ω-3 脂肪酸、ω-6 脂肪酸、共轭脂肪酸和其他脂肪酸；植物化学物质，包括植物甾醇；其他油；以及辅酶，包括辅酶 Q10 和其他油基添加剂。