dexanabinol-7-trifluoroacetate | 170442-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dexanabinol-7-trifluoroacetate
• 英文别名: 7-trifluoroacetyl dexanabinol；[(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 170442-92-9
• 化学式: C₂₇H₃₇F₃O₄
• 分子量: 482.584
• InChiKey: BSAPPNYFLGJZKT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dexanabinol-7-trifluoroacetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ALLYLIC AND PHENOLIC PHOSPHATE ESTERS OF DEXANABINOL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355209
• 作为产物：
  描述：

  地塞米诺 、 三氟乙酸 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到dexanabinol-7-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  选择性酰化某些二羟基化合物中反应性较低的羟基官能团的简单程序

  摘要：

  摘要 (+) 3S, 4S 5'(1',1'-二甲基庚基)-7-羟基-δ6-四氢大麻酚 (dexanabinol) 的酚 (3') 酯（乙酸酯，Nt-Boc 甘氨酸酯）是通过 7 '-三氟乙酸酯，然后进行酰化和脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397919508011488

文献信息

• ——
  作者：Emil Pop、Ferenc Soti、Marcus E. Brewster、Yechezkel Barenholz、Veronica Korablyov、Raphael Mechoulam、Varda Nadler、Anat Biegon

  DOI：10.1023/a:1016017331353

  日期：——

  PURPOSE Amino acid esters containing tertiary or quaternary nitrogen heterocycles were synthesized for dexanabinol (1) and evaluated as water-soluble prodrugs or congeners. METHODS Syntheses were performed by conventional methods; stability studies in water, blood (rat, dog, human) and assay-media were performed by HPLC; NMDA receptor binding was determined by [3H] MK-801 displacement; neuroprotection

  用途合成了地塞那醇（1）的含叔氮或季氮杂环的氨基酸酯，并将其评估为水溶性前药或同类物。方法采用常规方法进行合成。通过HPLC进行水，血液（大鼠，狗，人）和测定培养基的稳定性研究；NMDA受体结合是通过[3H] MK-801置换来确定的；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了7-吗啉代和N-甲基哌嗪乙酸盐和丁酸酯以及各自的N-甲基吗啉代和哌嗪碘化物，以及3'-N-甲基吗啉代丁酸酯和相应的N-甲基季铵盐衍生物。所有化合物都相对溶于水或10％乙醇水溶液。所检查的衍生物在水中稳定，在血液和测定介质中通常较不稳定。发现地塞那酚的四元衍生物水解更快。所有检查的化合物均抑制NMDA受体并保护神经元免受NMDA诱导的毒性。然而，神经保护作用（一个例外）归因于在分析过程中水解释放的母体1。结论一些被检查的衍生物可以作为1同类药物的前药进行进一步评估。
• DEXANABINOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROPROTECTIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：RAMOT UNIVERSITY, AUTHORITY FOR APPLIED RESEARCH & INDUSTRIAL DEVELOPMENT LTD.

  公开号：EP0765160B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6096740A
  申请人：——

  公开号：US6096740A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] DEXANABINOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROPROTECTIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DERIVES DE DEXANABINOL ET LEUR EMPLOI EN TANT QUE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES NEUROPROTECTRICES
  申请人：RAMOT UNIVERSITY AUTHORITY FOR APPLIED RESEARCH AND INDUSTRIAL DEVELOPMENT LTD.

  公开号：WO1995020958A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) Pharmaceutical compositions are described for preventing neurotoxicity, comprising as active ingredient the stereospecific (+) enantiomer, having (3S, 4S) configuration of $g(D)6 tetrahydrocannabinol type compounds. The compositions are particularly effective in alleviating and even preventing neurotoxicity due to acute injuries to the central nervous system, including mechanical trauma, compromised or reduced blood supply as may occur in cardiac arrest or stroke, or poisonings. They are also effective in the treatment of certain chronic degenerative diseases characterized by gradual neuronal loss.(FR) On décrit des compositions pharmaceutiques destinées à la prévention de la neurotoxicité, comprenant, comme principe actif, l'énantiomère stéréospécifique (+) présentant la configuration (3S, 4S) des composés de type $g(D)6 tétrahydrocannabinol. Ces compositions permettent d'atténuer et même prévenir de manière efficace la neurotoxicité induite par des blessures aiguës au niveau du système nerveux central, dont les traumatismes mécaniques, un apport sanguin déficient ou réduit tel que dans le cas d'un arrêt cardiaque, d'une attaque ou d'empoisonnements. Les compositions de l'invention permettent de traiter de manière efficace certaines affections dégénératives chroniques qui sont caractérisées par une dépopulation neuronale progressive.
• ALLYLIC AND PHENOLIC PHOSPHATE ESTERS OF DEXANABINOL
  作者：Emil Pop、Ferenc Soti、Anat Biegon、Marcus E. Brewster

  DOI：10.1080/00304949709355209

  日期：1997.6