2,3,4-trimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Triphenyl-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₂₈O₃P
• 分子量: 523.406
• InChiKey: MZBGSEMZBVFKSZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛 、 2,3,4-trimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到(Z)-1-methyl-5-(2,3,4-trimethoxystyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在吲哚3位置取代产生针对人肿瘤细胞的高效吲哚可巴他汀

  摘要：

  对康维他汀A-4的抗性是通过3-羟基-4-甲氧基苯基（B环）的酚羟基和醚基的代谢修饰介导的。用N取代康普他汀A-4的B环-甲基-5-吲哚基降低了微管蛋白聚合抑制（TPI）和对人癌细胞系的细胞毒性，但吲哚3位上的氰基，甲氧基羰基，甲酰基和羟基亚氨基甲基取代恢复了对敏感的人癌细胞系的强效TPI和细胞毒性。如细胞周期分析，共聚焦显微镜和微管蛋白聚合抑制活性研究所示，由于微管蛋白的抑制作用，这些高效取代衍生物对几种人类癌细胞系均表现出较低的纳摩尔细胞毒性，并通过caspase-3激活促进了细胞杀伤作用。分子模型研究表明在秋水仙碱位点的结合。取代的combrestastatins显示出比同分异构combretastatins高的效力，并且羟基亚氨基甲基（21）和氰基（23）组，TPI值在亚微摩尔范围内，而细胞毒性则在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。剂量反应和时程研究表明，药物浓度低至1 nM（23）或10 nM（21）导致15

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.078

文献信息

• Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020128263A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to a compound and the use of the compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description, A signifies —CH═CH— or —C≡C—; and B signifies 2 wherein R 6 to R 26 , X and Y are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物及该化合物的使用，其化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示2，其中R6到R26、X和Y如规范中所定义或其药用可接受的盐，用于制备用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的制药组合物。
• PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349839A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6706707B2
  申请人：——

  公开号：US6706707B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6972299B2
  申请人：——

  公开号：US6972299B2

  公开（公告）日：2005-12-06
• US6927232B2
  申请人：——

  公开号：US6927232B2

  公开（公告）日：2005-08-09