1,3-dimethyl-5-(4-bromophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4-bromophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione；5-(4-bromophenyl)-1,3-dimethylindeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione；5-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione；2-(4-bromophenyl)-5,7-dimethyl-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,8,11,13,15-hexaene-4,6,17-trione
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 448.275
• InChiKey: FPVBHERVBXRCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对溴苯甲醛 在 Fe₃O₄*cellulose sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-5-(4-bromophenyl)-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种环保且磁化的生物聚合物纤维素基异质酸催化剂，可在水中轻松合成功能化的嘧啶并[4,5-b]喹啉和茚并吡啶并吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2752-z

文献信息

• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。
• An eco-friendly and magnetized biopolymer cellulose-based heterogeneous acid catalyst for facile synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Fatemeh Osanlou、Firouzeh Nemati、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s11164-016-2752-z

  日期：2017.4

  energy-dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, and scanning electron microscopy. Thereafter, its capability to promote the one-pot, three-component synthesis of pyrimido [4,5-b] quinolone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives was evaluated. The obtained results are indicative of excellent yields and short reaction times. The biopolymer based catalyst is readily recovered

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要
• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• Ultrasound-promoted an efficient method for the one-pot synthesis of indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines catalyzed by H3PW12O40 functionalized chitosan@Co3O4 as a novel and green catalyst
  作者：Javad Safari、Mona Tavakoli、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.028

  日期：2019.2

  A novel magnetically recoverable nanocomposite including Co3O4/chitosan/H3PW12O40 (Co3O4/CS/PWA) as a heterogeneous catalyst was prepared using a facile synthetic method and characterized by FT-IR, XRD, SEM, VSM and EDX. A simple, efficient and rapid synthesis of indeno[2ʹ,1ʹ:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines was accomplished in excellent yields via one-pot three-component reaction of 1,3-dimethyl-6-aminouracil

  利用一种简便的合成方法，制备了一种新型的可磁回收纳米复合材料，其中包括Co 3 O 4 /壳聚糖/ H 3 PW 12 O 40（Co 3 O 4 / CS / PWA）作为非均相催化剂，并通过FT-IR，XRD，SEM进行了表征。 ，VSM和EDX。通过1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶的一锅三组分反应，以优异的收率完成了茚并[2ʹ，1ʹ：5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶的简单，有效，快速的合成。 Co 3 O 4存在下，苯甲酸，芳基醛和1,3-茚满二酮/ CS / PWA催化剂在超声照射下。然后，用外磁体回收催化剂，并重复使用几次，而没有明显的反应性损失。