(2R,5R)-5-((R)-1-Bromomethyl-2-nitro-ethyl)-2-tert-butyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5R)-5-((R)-1-Bromomethyl-2-nitro-ethyl)-2-tert-butyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-5-[(2R)-1-bromo-3-nitropropan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 324.172
• InChiKey: RFDGBKVJJCZEPX-POZPLHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (E)-3-Brom-1-nitro-1-propen 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[3-(3-噻嗯基)苯甲酰]哌啶-4-酮 、 (2R,5S,2'R)-5-(1'-Brom-3'-nitropropan-2'-yl)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-on 、 (2R,5R)-5-((R)-1-Bromomethyl-2-nitro-ethyl)-2-tert-butyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 (2R,5R)-5-((S)-1-Bromomethyl-2-nitro-ethyl)-2-tert-butyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称性迈克尔-Additionen。Stereoselektive Alkylierung手性酯，nic消旋的Enolate durch硝基烯烃。Herstellung对映体reinerγ-氨基丁酸酯和伯恩斯坦酸衍生物† ‡

  摘要：

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680611