2-((2-phenylallyl)sulfonyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-phenylallyl)sulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(2-Phenylprop-2-en-1-yl)sulfonyl]naphthalene；2-(2-phenylprop-2-enylsulfonyl)naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: HEDNKBMWGMQWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 Eosin Y 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-phenylallyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴肟共催化胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化反应得到 α-烯丙基胺和烯丙基砜

  摘要：

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01307f

文献信息

• Allyl sulfones construction via copper catalysis from α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides
  作者：Lixia Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153553

  日期：2022.1

  Allyl sulfones are synthesized via Cu-catalyzed ligand-free regioselective sulfonylation reaction from easily obtained α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides. This redox-neutral protocol also features a low-cost metal catalyst, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The allylic sulfone products can be used in diverse radical

  烯丙基砜是通过铜催化的无配体区域选择性磺酰化反应从容易获得的 α-甲基苯乙烯衍生物和磺酰氯合成的。这种氧化还原中性协议还具有低成本的金属催化剂、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性，并且可以平滑地放大到克级。烯丙基砜产品可用于多种自由基偶联反应。
• Generation of Sulfonyl Radicals from Sodium Sulfinates by Oxidation with Metallic Oxidants and Their Addition Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.1705

  日期：1994.9

  Sodium arylsulfinates are treated with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate to generate sulfonyl radicals, which react with various olefins giving the addition products.

  芳基亚磺酸钠用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐或铈 (IV) 四丁基硝酸铵处理生成磺酰基自由基，磺酰基自由基与各​​种烯烃反应生成加成产物。
• Sulfonylation and Phosphinylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated by the Oxidation of Sodium Sulfinates and Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2317

  日期：1996.8

  Sodium arenesulfinates are oxidized with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or ammonium cerium(IV) nitrates to generate sulfonyl radicals, which add to olefinic compounds to afford sulfonylated products in good yield. When 1-vinyl cyclic alcohols are used as sulfonyl radical acceptors, sulfonylation proceeds with ring-enlargement. Diphenylphosphinyl radical can also be generated by treating diphenylphosphine

  芳烃亚磺酸钠与 2-吡啶羧酸锰 (III) 或硝酸铈 (IV) 铵氧化生成磺酰基自由基，磺酰基自由基添加到烯烃化合物中，以良好的收率提供磺酰化产物。当 1-乙烯基环醇用作磺酰基自由基受体时，磺酰化会随着环扩大而进行。二苯基膦基也可以通过用 2-吡啶羧酸锰 (III) 处理氧化二苯基膦并与烯烃化合物反应生成次膦酰化产物而产生。
• Visible-light induced oxidant-free oxidative cross-coupling for constructing allylic sulfones from olefins and sulfinic acids
  作者：Guoting Zhang、Lingling Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Xiaotian Qi、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc04109d

  日期：——

  An oxidant-free dehydrogenative sulfonylation of [small alpha]-methyl-styrene derivatives was developed for the construction of allylic sulfones by using eosin Y as a photosensitizer in conjunction with a cobaloxime catalyst. The process...

  通过使用曙红Y作为光敏剂并结合钴肟肟催化剂，开发了小氧化剂α-甲基-苯乙烯衍生物的无氧化剂脱氢磺酰化，用于构建烯丙基砜。过程...
• KI-Catalyzed Allylic Sulfonation of α-Methylstyrene Derivatives with Sulfonylhydrazides via Electrochemistry
  作者：Xinghua Zhang、Shuang Xu、Xiang Yang、Wan Pang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00147

  日期：2023.6.2

  A direct allylic C–H bond activation of α-methylstyrene derivatives with sulfonylhydrazines for the synthesis of allylic sulfones has been developed under exogenous oxidant- and metal-catalyst-free electrochemical conditions. Using the transfer of electrons in the current instead of a stoichiometric chemical oxidant, a series of valuable allylic sulfones were accessed with a wide substrate scope and

  在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，开发了用磺酰肼直接活化 α-甲基苯乙烯衍生物的烯丙基 C-H 键以合成烯丙基砜。使用电流中的电子转移而不是化学计量的化学氧化剂，通过自由基偶联获得了一系列具有广泛底物范围和出色区域选择性的有价值的烯丙基砜。