4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylsulfonylbutanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: OUYZPDPELGAXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰肼磺酰化环丁酮肟酯

  摘要：

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8481

文献信息

• Copper‐Catalyzed Radical Cross‐Coupling of Oxime Esters and Sulfinates for Synthesis of Cyanoalkylated Sulfones
  作者：Xue‐Song Zhou、Ying Cheng、Jun Chen、Xiao‐Ye Yu、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901695

  日期：2019.11.7

  Sulfones and alkylnitriles play a significant role in both organic and medicinal chemistry, as versatile synthetic building blocks and privileged pharmacophores in many natural products and bioactive compounds. Herein, a room‐temperature, copper‐catalyzed radical cross‐coupling of redox‐active cycloketone oxime esters and sulfinate salts is described for the first time. Key to the success of this process

  砜和烷基腈在有机和药物化学中均起着重要作用，它是许多天然产物和生物活性化合物中的通用合成构件和特权药效团。本文首次描述了氧化还原活性环酮肟酯和亚磺酸盐在室温下铜催化的自由基交叉偶联。该过程成功的关键在于催化生成环状亚氨基自由基，并随后进行开环CC键裂解。然后将所得的氰基烷基自由基与亲核亚磺酸盐交叉偶联，形成氰基烷基化砜。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Jiansha Lu、Yuting Leng、Bingbing Dong、Honghao Bao、Yuanyuan Zhang、Yingguo Liu

  DOI：10.1055/a-1516-8481

  日期：2021.10

  cross-coupling of cyclobutanone oxime esters with sulfonyl hydrazides has been developed. The copper-based catalytic system proved crucial for cleavage of the C−C bond of cyclobutanone oximes and for selective C–S bond-formation involving persistent sulfonyl-metal radical intermediates. This protocol is distinguished by the low-cost catalytic system, which does not require ligand, base, or toxic cyanide

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。