3-(3-chlorophenyl)-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1H-indene
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: OQJMLNBMRRMYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[Os(VI)(2,2':6',2''-terpyridine)(Cl)2(N)](PF6) 、 3-(3-chlorophenyl)-1H-indene 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮化物插入合成杂芳烃的合成循环**

  摘要：

  氮化锇被证明可以将氮插入茚中以提供异喹啉。提出了再生起始氮化物的合成循环以及每个步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202213041
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 正丁基锂 、 辛酸铑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）或铜（I）催化的形式化分子内碳烯插入乙烯基C（sp2-）-H键中：获得取代的1H-茚

  摘要：

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201709375

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• A Synthetic Cycle for Heteroarene Synthesis by Nitride Insertion**
  作者：Patrick Q. Kelly、Alexander S. Filatov、Mark D. Levin

  DOI：10.1002/anie.202213041

  日期：2022.11.14

  An osmium nitride is shown to insert nitrogen into indenes to afford isoquinolines. A synthetic cycle to regenerate the starting nitride is presented alongside mechanistic studies of each step.

  氮化锇被证明可以将氮插入茚中以提供异喹啉。提出了再生起始氮化物的合成循环以及每个步骤的机理研究。