(-)-1-(o-tolyl)-2-(p-tolylamino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-(o-tolyl)-2-(p-tolylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-(4-methylanilino)-1-(2-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CWKFJJRWSGEVRT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 二甲胺基甲硼烷 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-1-(o-tolyl)-2-(p-tolylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru-Tether（R，R）-TsDPEN和DMAB作为通过不对称转移加氢高对映选择性一锅合成手性β-氨基的有效催化体系

  摘要：

  这项工作反映了Ru-tether-TsDPEN作为一种活性手性催化剂，用于在二甲胺硼烷（DMAB）作为氢源的情况下从α-溴代酮一锅选择性合成旋光性α-取代的醇及其衍生物。已经筛选了各种Ru-手性催化剂，并且该方法通过（R，R）Ru-连接的TsDPEN催化剂通过原位形成的酮到相应的手性β-氨基产物的不对称转移氢化（ATH）进行。因此，对于ATH工艺，Ru连接的TsDPEN-DMAB催化系统与其他催化系统相比，高效，高收率和高对映体过量。基于对邻位，元和对位的研究取代的α-溴苯乙酮衍生物，已观察到邻位取代的β-氨基的有效对映选择性。借助其动力学AT-IR研究，已根据产品分析对这种机理进行了优化。这项工作还专注于各种β-氨基醇衍生物的合成，其中已研究了EWG和EDG对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/d0nj06108e

文献信息

• Ru-Tethered (<i>R,R</i>)-TsDPEN with DMAB as an efficient catalytic system for high enantioselective one-pot synthesis of chiral β-aminol <i>via</i> asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Ashish A. Mishra、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d0nj06108e

  日期：——

  active α-substituted alcohols and its derivatives from α-bromo ketones in the presence of dimethylamine borane (DMAB) as the hydrogen source. Various Ru-chiral catalysts have been screened and the methodology proceeded via a (R,R) Ru-tethered TsDPEN catalyst through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of the in-situ formed ketones to the corresponding chiral β-aminol product. Thus, the Ru-tethered

  这项工作反映了Ru-tether-TsDPEN作为一种活性手性催化剂，用于在二甲胺硼烷（DMAB）作为氢源的情况下从α-溴代酮一锅选择性合成旋光性α-取代的醇及其衍生物。已经筛选了各种Ru-手性催化剂，并且该方法通过（R，R）Ru-连接的TsDPEN催化剂通过原位形成的酮到相应的手性β-氨基产物的不对称转移氢化（ATH）进行。因此，对于ATH工艺，Ru连接的TsDPEN-DMAB催化系统与其他催化系统相比，高效，高收率和高对映体过量。基于对邻位，元和对位的研究取代的α-溴苯乙酮衍生物，已观察到邻位取代的β-氨基的有效对映选择性。借助其动力学AT-IR研究，已根据产品分析对这种机理进行了优化。这项工作还专注于各种β-氨基醇衍生物的合成，其中已研究了EWG和EDG对对映选择性的影响。