3-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-((2-methoxybenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-((2-methoxybenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-[(2-methoxyphenyl)methylsulfanyl]quinazolin-4-one；3-benzyl-6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-[(2-methoxyphenyl)methylsulfanyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 475.612
• InChiKey: NTHUHUMXAGDTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-((2-methoxybenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗HBV和抗HCC药物。

  摘要：

  作为早期工作的延续，合成了一系列新颖的喹唑啉酮衍生物（5a - s），并对其体外抗HBV和抗肝癌细胞（HCC）活性进行了评估。其中，化合物5j和5k在药物敏感性和耐药性（拉米夫定和恩替卡韦）HBV菌株中均表现出对HBV DNA复制的最强抑制作用。有趣的是，除了抗HBV效应，化合物5k还可以显着抑制HepG2，HUH7和SK细胞的增殖，IC 50值分别为5.44、6.42和6.75μM ，表明其潜在的抗HCC活性。值得注意的是，5k的体外抗HCC活性比阳性对照5-氟尿嘧啶和索拉非尼更有效。进一步的研究表明，化合物5k可通过剂量依赖性上调Bad和Bax表达并降低Bcl-2和Bcl-xl蛋白水平来诱导HepG2细胞凋亡。考虑到有效的抗HBV和抗HCC作用，化合物5k可能是开发针对HBV感染和HBV诱导的HCC的新型治疗剂的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112581

文献信息

• 喹唑啉酮类化合物在制备与肿瘤有关药物方面的应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN110327344A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及喹唑啉酮类化合物在制备与肿瘤有关疾病药物方面的应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备抗肿瘤药物方面。