(Z)-3-(dec-3-en-3-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-(dec-3-en-3-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-dec-3-en-3-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CKEHWIUEBLLECP-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 戊基溴化锌 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到(Z)-3-(dec-3-en-3-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺的预活化可以进行区域和立体选择性合成α，β-二取代的酰胺

  摘要：

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201709128

文献信息

• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。