ethyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: TVRBBNLXKSQMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-cyclohexyl-5-methyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-6-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  A focused structure–activity relationship study of psoralen-based immunoproteasome inhibitors

  摘要：

  在紫草素环的单个位置进行结构活性关系（SAR）探索，导致对免疫蛋白酶体的胰蛋白酶样（β5i）亚基的选择性提高。

  DOI：

  10.1039/c9md00365g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基的非肽选择性抑制剂

  摘要：

  免疫蛋白酶体的高表达与自身免疫性疾病，炎性疾病和各种类型的癌症有关。免疫蛋白酶体的选择性抑制剂不仅稀缺，而且几乎完全限于基于肽的化合物。本文中，我们描述了非肽类可逆抑制剂，可在低微摩尔范围内选择性阻断人免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基。然后将最有效的可逆作用化合物转化为共价，不可逆的非肽类抑制剂，这些抑制剂保留了对β5i亚基的选择性。此外，在基于细胞的测定中，这些抑制剂可区分免疫蛋白酶体和组成型蛋白酶体。除了缺乏细胞毒性外，

  DOI：

  10.1002/anie.201600190

文献信息

• Ethers of 7-hydroxy-coumarin useful as medicaments
  申请人：Unicler

  公开号：US04151291A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  The invention provides novel esters of 7-hydroxycoumarin of the formula ##STR1## in which each of R.sub.1 and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, carboxy, carboxylate, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or nitrophenyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a group of the formula --CH.sub.2 --Z in which Z represents a di(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)amino group, or a saturated heterocyclic amino radical containing 5 to 7 ring members which may contain a further heteroatom, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful as medicaments, in particular as analgesics.

  该发明提供了新型7-羟基香豆素的酯类化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.2 -C.sub.4烯基，羧基，羧酸酯，C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基或硝基苯基；R.sub.3代表氢原子或具有--CH.sub.2 --Z的基团，其中Z代表二(C.sub.1 -C.sub.4烷基)氨基基团，或含有5到7个环成员的饱和杂环氨基基团，其中可能含有进一步的杂原子，以及它们的药用可接受的酸盐。这些化合物可用作药物，特别是作为镇痛药。
• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。
• [EN] PSORALEN DERIVATIVES AS NON-PEPTIDIC INHIBITORS OF CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY OF THE IMMUNOPROTEASOME<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PSORALÈNE UTILISÉS COMME INHIBITEURS NON PEPTIDIQUES DE L'ACTIVITÉ DE TYPE CHYMOTRYPSINE DE L'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：UNIV LJUBLJANI

  公开号：WO2016151483A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to new inhibitors of chymothrypsin-like activity of the immunoproteasome (inhibitors of β5ί or LMP7 subunit) with the general formula (I), where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the treatment of diseases where immunoproteasome activity is increased.

  这项发明涉及免疫蛋白酶体（β5ί或LMP7亚基的抑制剂）的新抑制剂，其通用化学式为（I），其中取代基在专利说明中描述。化合物可以是纯对映体形式，也可以是混合物形式，或者是药用可接受的盐形式。本发明涉及利用这些抑制剂治疗免疫蛋白酶体活性增加的疾病。
• PSORALEN DERIVATIVES AS NON-PEPTIDIC INHIBITORS OF CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY OF THE IMMUNOPROTEASOME
  申请人：Univerza v Ljubljani

  公开号：EP3256120A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US4151291A
  申请人：——

  公开号：US4151291A

  公开（公告）日：1979-04-24