3-(2-naphthyl)-[1,4]oxathiepino[5,6-b]pyridine-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-[1,4]oxathiepino[5,6-b]pyridine-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: JUGLJDZHYXOHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(2-naphthyl)-[1,4]oxathiepino[5,6-b]pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-巯基-3-烟酸与α-溴代酮的一锅式取代环化反应，直接获得3-取代的1,4-氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮

  摘要：

  通过使不同的α-溴代酮与2-巯基烟酸反应，优化了直接锅合成[1,4]氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮衍生物的路线。该方法的优点包括单罐协议中的高效，区域选择性和多步转换。这些类型的吡啶环氧基化的[1,4]氧杂噻吩-5-酮衍生物在这里是首次描述，并且似乎是筛选目的中令人感兴趣的候选物。提出的协议适用于使用稀有化学物质合成此类衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.030

文献信息

• Direct access to 3-substituted 1,4-oxathiepino[5,6-b]pyridine-5-one through one-pot substitution cyclization reaction of 2-mercapto-3-nicotinic acid with α-bromo ketones
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、G. Alexander Gross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.030

  日期：2014.1

  A direct, one-pot synthesis route to [1,4]oxathiepino[5,6-b]pyridin-5-one derivatives was optimized by reacting different α-bromo ketones with 2-mercaptonicotinic acid. The advantages of this method include high efficiency, regioselective, and multistep conversion in a single-pot protocol. These types of pyridine annulated[1,4]oxathiepin-5-one derivatives are described here for the first time and seem

  通过使不同的α-溴代酮与2-巯基烟酸反应，优化了直接锅合成[1,4]氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮衍生物的路线。该方法的优点包括单罐协议中的高效，区域选择性和多步转换。这些类型的吡啶环氧基化的[1,4]氧杂噻吩-5-酮衍生物在这里是首次描述，并且似乎是筛选目的中令人感兴趣的候选物。提出的协议适用于使用稀有化学物质合成此类衍生物。